Жирные кислоты природных липидов

Жирные кислоты. Общая характеристика и классификации липидов.

Общая характеристика и классификации липидов.

Химический состав и современная модель мембран.

Липидами называются природные неполярные соединения, нерастворимые в воде, но растворимые в неполярных растворителях, например, эфире, хлороформе, горячем этаноле.

Вследствие разнообразия структуры и биологических функций липидов все определения носят некоторую долю неопределённости, имея в тоже время и обобщающий характер.

Функции липидов:

– структурная – служат компонентами мембран;

резервная – служат формой запасания углерода и энергии;

защитная – жировой слой предохраняет организмот термического, электрического и физического воздействий.

Классификация липидов

Липиды по их структуре делятся на два класса:

– простые липиды

сложные липиды.

К простым липидам относятся только эфиры жирных кислот и спиртов.

К сложным липидам относятся соединения, в состав которых помимо жирных кислот входят и другие компоненты.

Сложные липиды делятся на: фосфолипиды и гликолипиды.

Жирные кислоты

Структурное многообразие и физико-химические свойства липидов обусловлены наличием в их составе жирных кислот.

В природе в свободном виде жирные кислоты встречаются редко.

Они входят в состав различных классов липидов, образуя эфирные связи.

В природе обнаружено около 200-500 жирных кислот.

Однако широкое распространение получили не более 20 жирных кислот, которые характеризуются рядом общих свойств:

1) Жирные кислоты, входящие в состав липидов высших растений и животных, – это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи (С1220), общая формула которых имеет следующий вид:

2) Природные жирные кислоты содержат чётное число атомов углерода.

3) В липидах содержатся как насыщенные, так и ненасыщенные жирные кислоты, с несколькими ненасыщенными связями.

4) Все природные ненасыщенные кислоты являются несопряжёнными, т. е. ненасыщенные связи всегда разделены метиленовой (-CH2) группой.

На долю всех ненасыщенных жирных кислот, входящих в состав липидов, приходится до 75% всех жирных кислот.

5) Как правило, природные ненасыщенные жирные кислоты имеют цис-конфигурацию.

По данным рентгеноструктурного анализа углеводородные цепи жирных кислот представляют собой зигзагообразные структуры, в которых угол между –С-С- связями лежит:

а) в приделах 110-114º для насыщенных жирных кислот;

б) составляет 123º для ненасыщенных жирных кислот.

Ниже приведены формулы наиболее распространенных жирных кислот:

1) насыщенные жирные кислоты:

лауриновая – (С12) CH3-(CH2)10-COOH

миристиновая – (С14) CH3-(CH2)12-COOH

пальмитиновая – (С16) CH3-(CH2)14-COOH

стеариновая – (С18) CH3-(CH2)18-COOH

лигноцериновая – (С24) CH3-(CH2)22-COOH;

2) ненасыщенные жирные кислоты:

а) моноеновые жирные кислоты:

б) полиеновые:

с двумя двойными связями:

линоленовая – (С18)

с четырьмя двойными связями:

арахидоновая – (С20)

Дата добавления: 2015-07-22 ; просмотров: 1523 ; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ

Источник: helpiks.org

Жирные кислоты природных липидов

Глава II. ЛИПИДЫ

§ 4. КЛАССИФИКАЦИЯ И ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Липиды представляют собой неоднородную группу химических соединений, нерастворимых в воде, но хорошо растворимых в неполярных органических растворителях: хлороформе, эфире, ацетоне, бензоле и др., т.е. общим их свойством является гидрофобность (гидро – вода, фобия – боязнь). Из-за большого разнообразия липидов дать более точное определение им невозможно. Липиды в большинстве случаев являются сложными эфирами жирных кислот и какого-либо спирта. Выделяют следующие классы липидов: триацилглицерины, или жиры, фосфолипиды, гликолипиды, стероиды, воска, терпены. Различают две категории липидов – омыляемые и неомыляемые. К омыляемым относятся вещества, содержащие сложноэфирную связь (воска, триацилглицерины, фосфолипиды и др.). К неомыляемым относятся стероиды, терпены.

Триацилглицерины, или жиры

Триацилглицерины являются сложными эфирами трехатомного спирта глицерина

и жирных (высших карбоновых) кислот. Общая формула жирных кислот имеет вид: R-COOH, где R – углеводородный радикал. Природные жирные кислоты содержат от 4 до 24 атомов углерода. В качестве примера приведем формулу одной из наиболее распространенной в жирах стеариновой кислоты:

В общем виде молекулу триацилгицерина можно записать так:

Если в состав триациоглицерина входят остатки различных кислот (R1 R2 R3), то центральный атом углерода в остатке глицерина становится хиральным.

Триацилглицерины неполярны и вследствие этого практически нерастворимы в воде. Основная функция триацилглицеринов – запасание энергии. При окислении1 гжира выделяется 39 кДж энергии. Триацилглицерины накапливаются в жировой ткани, которая, кроме депонирования жира, выполняет термоизолирующую функцию и защищает органы от механических повреждений. Более подробную информацию о жирах и жирных кислотах вы найдете в следующем параграфе.

Интересно знать! Жир, которым заполнен горб верблюда, служит, в первую очередь, не источником энергии, а источником воды, образующейся при его окислении.

Фосфолипиды содержат гидрофобную и гидрофильную области и поэтому обладают амфифильнымы свойствами, т.е. они способны растворяться в неполярных растворителях и образовывать стойкие эмульсии с водой.

Читайте также:  Против холестерина уголь

Фосфолипиды в зависимости от наличия в их составе спиртов глицерина и сфингозина делятся на глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды.

В основе строения молекулы глицерофосфолипидов лежит фосфатидная кислота, образованная глицерином, двумя жирными и фосфорной кислотами:

В молекулах глицерофосфолипидов к фосфатидной кислоте сложноэфирной связью присоединена НО-содержащая полярная молекула. Формулу глицерофосфолипидов можно представить так:

где Х – остаток НО-содержащей полярной молекулы (полярная группировка). Названия фосфолипидов образуются в зависимости от наличия в их составе той или иной полярной группировки. Глицерофосфолипиды, содержащие в качестве полярной группировки остаток этаноламина,

носят название фосфатидилэтаноламинов, остаток холина

Формула фосфатидилэтаноламина выглядит так:

Глицерофосфолипиды отличаются друг от друга не только полярными группами, но и остатками жирных кислот. В их состав входят как насыщенные (состоящие обычно из 16 – 18 атомов углерода), так и ненасыщенные (содержащие чаще 16 – 18 атомов углерода и 1 – 4 двойные связи) жирные кислоты.

Сфингофосфолипиды по составу сходны с глицерофосфолипидами, но вместо глицерина содержат аминоспирт сфингозин:

Наиболее распространенными сфингофосфолипидами являются сфингомиелины. Они образованы сфингозином, холином, жирной кислотой и фосфорной кислотой:

Молекулы как глицерофосфолипидов, так и сфингофосфолипидов состоят из полярной головы (образована фосфорной кислотой и полярной группировкой) и двух углеводородных неполярных хвостов (рис.1). У глицерофосфолипидов оба неполярных хвоста являются радикалами жирных кислот, у сфингофосфолипидов – один хвост является радикалом жирной кислоты, другой – углеводородной цепочкой спирта сфингазина.

Рис. 1. Схематическое изображение молекулы фосфолипида.

При встряхивании в воде фосфолипиды спонтанно формируют мицеллы, в которых неполярные хвосты собираются внутри частицы, а полярные головы располагаются на ее поверхности, взаимодействуя с молекулами воды (рис. 2а). Фосфолипиды способны образовывать также бислои (рис. 2б) и липосомы – замкнутые пузырьки, окруженные непрерывным бислоем (рис. 2в).

Рис. 2. Структуры, образуемые фосфолипидами.

Способность фосфолипидов, образовывать бислой, лежит в основе формирования клеточных мембран.

Гликолипиды

Гликолипиды содержат в своем составе углеводный компонент. К ним относятся гликосфинголипиды, содержащие, кроме углевода спирт, сфингозин и остаток жирной кислоты:

Они так же, как и фосфолипиды, состоят из полярной головы и двух неполярных хвостов. Гликолипиды располагаются на внешнем слое мембраны, являются составной частью рецепторов, обеспечивают взаимодействие клеток. Их особенно много в нервной ткани.

Стероиды

Стероиды являются производными циклопентанпергидрофенантрена (рис. 3). Один из важнейших представителей стероидов – холестерин. В организме он встречается как в свободном состоянии, так и в связанном, образуя сложные эфиры с жирными кислотами (рис. 3). В свободном виде холестерин входит в состав мембран и липопротеинов крови. Сложные эфиры холестерина являются его запасной формой. Холестерин является предшественником всех остальных стероидов: половых гормонов (тестостерон, эстрадиол и др.), гормонов коры надпочечников (кортикостерон и др.), желчных кислот (дезоксихолевая и др.), витамина D (рис. 3).

Интересно знать! В организме взрослого человека содержится около 140 г холестерина, больше всего его находится в нервной ткани и надпочечниках. Ежедневно в организм человека поступает 0,3 – 0,5 г холестерина, а синтезируется – до 1 г.

Воска

Воска – это сложные эфиры, образованные длинноцепочечными жирными кислотами (число атомов углерода 14 – 36) и длинноцепочечными одноатомными спиртами (число атомов углерода 16 – 22). В качестве примера рассмотрим формулу воска, образованного олеиновым спиртом и олеиновой кислотой:

Воска выполняют главным образом защитную функцию, находясь на поверхности листьев, стеблей, плодов, семян они защищают ткани от высыхания и проникновения микробов. Они покрывают шерсть и перья животных и птиц, предохраняя их от намокания. Пчелиный воск служит строительным материалом для пчел при создании сот. У планктона воск служит основной формой запасания энергии.

Терпены

В основе терпеновых соединений лежат изопреновые остатки:

К терпенам относятся эфирные масла, смоляные кислоты, каучук, каротины, витамин А, сквален. В качестве примера приведем формулу сквалена:

Сквален является основным компонентом секрета сальных желез.

Источник: ebooks.grsu.by

Жирные кислоты природных липидов

Липидами называют сложную группу органических соединений с близкими физико-химическими свойствами, которые содержатся в растениях, животных и микроорганизмах. Общие признаки: нерастворимость в воде (гидрофобность), хорошая растворимость в органических растворителях (бензине, диэтиловом эфире, хлороформе), наличие длинноцепочечных углеводородных радикалов – ( R ) и сложноэфирных группировок (- СОО R ).

В природе липиды распространены широко. Вместе с белками и углеводами они составляют основную массу органических веществ всех живых организмов, являясь обязательным компонентом каждой клетки.

Читайте также:  Какие травки попить от холестерина

Жир служит в организме эффективным источником энергии. В натуральных жирах содержатся жирорастворимые витамины и незаменимые жирные кислоты. Комплексы жиров с белками (липопротеины) являются важными клеточными компонентами, присутствующими как в клеточной мембране, так и в митохондриях.

В растениях липиды накапливаются в семенах и плодах. У животных и рыб они концентрируются в подкожных жировых тканях, в брюшной полости и тканях, окружающих многие важные органы (сердце, почки), а также в мозговой и нервной тканях. Особенно много липидов в подкожной жировой ткани китов (25 – 30 % от их массы), тюленей и других морских животных.

2.1. Строение и классификация липидов

Липиды подразделяют на две группы:

2.1.1. Простые липиды

Простые липиды – это производные одноосновных высших (14 – 22 атомов углерода) карбоновых кислот (жирных кислот) и одно- и многоатомных спиртов (в первую очередь, трехатомного спирта – глицерина).

Наиболее важными и распространенными представителями простых липидов являются ацилглицерины. Широко распространены также воски.

Ацилглицерины (глицериды) – сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Они составляют основную массу липидов (иногда 95 – 96 %), и именно их называют маслами и жирами.

В состав жиров входят в основном триацилглицерины (триглицериды), но присутствуют и ди- и моноацилглицерины:

где R , R ‘, К” – углеводородные радикалы.

Три-, ди- и моноацилглицерины являются ацилированными производными трехатомного спирта глицерина.

Свойства конкретных масел определяются составом жирных кислот, участвующих в построении их молекул. В жирах и маслах обнаружено до 300 карбоновых кислот различного строения. Наиболее распространенные (5 – 6) содержат от 12 до 18 атомов углерода и представляют собой неразветвленные углеродные цепи с четным числом углеродных атомов, некоторые из них содержат связи -С=С- (ненасыщенные жирные кислоты) (табл. 2).

Основные карбоновые кислоты, входящие в состав жиров

Стеариновая и пальмитиновая кислоты входят в состав практически всех природных масел и жиров.

В состав большинства наиболее распространенных масел входят ненасыщенные кислоты, содержащие 1 – 3 двойные связи (олеиновая, линолевая, линоленовая). Арахидоновая кислотаприсутствует в жире животных. Ненасыщенные кислоты природных масел и жиров, как правило, имеют цис – конфигурацию, т. е. заместители расположены по одну сторону плоскости двойной связи:

Природные жиры содержат главным образом триацилглицерины, в состав которых входят остатки различных кислот (и насыщенных, и ненасыщенных). В природных растительных триацилглицеринах положения 1 и 3 заняты предпочтительно остатками ненасыщенных кислот, положение 2 – насыщенной кислотой. В животных жирах картина бывает обратная.

Ацилглицерины – жидкости или твердые вещества с низкими температурами плавления (до 40 °С) и довольно высокими температурами кипения, с повышенной вязкостью (маслообразные), без цвета и запаха, легче воды, нелетучи. Относительно высокие температуры кипения жиров позволяют жарить в них пищу, так как они не испаряются со сковороды, а низкие температуры плавления создают приятное ощущение во рту. Растворимы жиры и масла в органических растворителях и нерастворимы в воде.

Были выявлены следующие зависимости физических свойств ацилглицеридов от их строения.

1. Чем больше молярная масса ацилглицеридов, тем выше их температура плавления. Температура плавления является важной характеристикой жиров, так как известно, что легкоплавкие жиры легче усваиваются в организме человека. У природных жиров нет четких температур плавления, поскольку это смеси различных соединений. Так, например, температура плавления свиного сала составляет 36 – 46 °С, сливочного масла – 19 – 24,5 °С, подсолнечного масла – минус 21 °С.

2. Если в состав ацилглицеридов входят ненасыщенные жирные кислоты, то их агрегатное состояние – жидкое. К ним относятся подавляющее большинство липидов растительного происхождения, называемых маслами. Исключение составляет кокосовое масло, имеющее при обычной температуре твердую консистенцию.

3. Если в состав ацилглицеридов входят насыщенные жирные кислоты, то их агрегатное состояние – твердое. Такие вещества, как правило, имеют животное происхождение и называются жирами.Исключение составляет рыбий жир.

Восками называют сложные эфиры высших одноосновных карбоновых кислот (18 – 30 атомов С) и одноосновных высокомолекулярных (18 – 30 атомов С) спиртов.

Формулу восков в общем виде можно представить следующим образом:

Воски широко распространены в природе, они покрывают, например, тонким слоем листья, стебли, плоды растений, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, действия микроорганизмов. Содержание восков в зерне и плодах невелико: в оболочках семян подсолнечника – 0,2 % от массы оболочки, в семенах сои – 0,01 %, в семенах риса – 0, 05 %.

Биологическая библиотека – материалы для студентов, учителей, учеников и их родителей.

Читайте также:  Прибор изи тач для измерения холестерина отзывы

Наш сайт не претендует на авторство размещенных материалов. Мы только конвертируем в удобный формат материалы, которые находятся в открытом доступе и присланные нашими посетителями.

Если вы являетесь обладателем авторского права на любой размещенный у нас материал и намерены удалить его или получить ссылки на место коммерческого размещения материалов, обратитесь для согласования к администратору сайта.

Разрешается копировать материалы с обязательной гипертекстовой ссылкой на сайт, будьте благодарными мы затратили много усилий чтобы привести информацию в удобный вид.

© 2018-2020 Все права на дизайн сайта принадлежат С.Є.А.

Источник: lifelib.info

Липиды (жиры)

Триглицериды – это эфирные соединения глицерина и жирных кислот.

Холестерин (холестерол) – органическое соединение, природный жирный (липофильный) спирт, относящийся к липидам. По химической структуре холестерин относится к стероидам.

Жирные кислоты являются основными компонентами липидов (порядка 90%), именно их структура и характеристики определяют свойства различных видов пищевых жиров.

По природе пищевые жиры бывают животными и растительными.

Растительные масла отличаются от животного жира жирнокислотным составом. Высокое содержание в растительных маслах ненасыщенных жирных кислот придает им жидкое агрегатное состояние и определяет их пищевую ценность. Растительные жиры (масла) находятся при обычных условиях в жидком агрегатном состоянии за исключением пальмового масла.

Физиологическая роль жиров (липидов) в организме человека следующая:

  • Структурно-пластическая — являются одним из основных компонентов биологических мембран, оказывают влияние на проницаемость клеток и активность большого количества ферментов.
  • Энергетическая — образуют энергетический резерв орга­низма.
  • Принимают участие в создании межклеточных контактов.
  • Участвуют в передаче нервного импульса, обеспечивая направленность нервных сигналов.
  • Являются растворителями витаминов А, D, Е и К.
  • С липидами в организм поступают биологически активные вещества.
  • Из них синтезируются некоторые стероидные гормоны (подовые, коры надпочечников) и витамин D.
  • Принимают участие в сокращении мышц.
  • Участвуют в имунно-химических процессах.
  • Выполняют защитную роль (от переохлаждения, механических повреждений, предохраняют кожу от высыхания и растрескивания).

Значение жиров и липидов в организме человека

Большое биологическое значение в организме имеет незаменимая жирная кислота — линолевая. Как-то ее даже называли витамином F, поскольку она не синтезируется в организме и непременно должна поступать с пищей. В целом полинеиасыщенные жирные кислоты (составляют значительную часть растительных масел) способствуют удалению холестерина из организма. Однако их избыток приводит к заболеваниям почек и печени.

При чрезмерном потреблении жиров нарушается обмен холестерина, усиливаются свертывающие свойства крови, возника­ют ожирение, желчнокаменная болезнь, атеросклероз. На послед­нем хочется остановиться особенно, поскольку оно является типичным заболеванием обмена веществ, хотя медицина относит его к сердечно-сосудистым заболеваниям.

Холестерин — важный структурный компонент нервной и других тканей. Он содержится во всех клетках. Причем его общее количество в организме остается примерно на одном уровне даже после длительного голодания. Незначительная часть холестерина поступает с пищей, но большая синтезируется в организме. Холестерин имеет способность связывать и обезвреживать ядовитые вещества образующиеся в организме, и попадающие в него из вне. Принимает участие в создании желчных кислот, витамина D, гормонов коры надпочечников и половых гормонов. Является жизненно важным компонентом организма, и нарушение его обмена приводит к возникновению очень серьезного заболевания — атеросклероза, а также желчнокаменной болезни, поражений кожи, а по некоторым данным — даже злокачественных опухолей.

Мужчины страдают от атеросклероза в 3—5 раз чаще, чем женщины. Основные факторы, нарушающие холестериновый обмен,— психоэмоциональное напряжение, наследственное предрасположение, ряд сопутствующих заболеваний, таких как сахар­ный диабет, подагра, ожирение, желчнокаменная болезнь и др.

Следует учитывать, что при хранении жиры окисляются. Это сопровождается ухудшением их органолептических свойств и образованием токсичных продуктов окисления (перекиси, полимерные соединения). При использовании жиров в пищу следует четко сознавать, что биологическую потребность в них и некоторых других компонентах можно удовлетворить только за счет рациональной смеси жиров животного и растительного происхождения. Сравнительно недавно было установлено, что полиненасыщенные жирные кислоты, которые, как уже указывалось, содержатся лишь в жирах растительного происхождения и явля­ются незаменимыми, стимулируют защитные функции организма, повышают его сопротивляемость против инфекционных, заболеваний и влияния радиации.

Употребление жиров (липидов)

Если в течение длительного времени поступление растительных жиров сократится или в организм будет поступать только сливочное масло, то он теряет способность правильно использовать избыток его и становится менее стойким против развития атеросклеротического процесса. Поэтому не менее 30 % суточного жирового рациона должны составлять растительные жиры и около 70%—животные. С возрастом это соотношение должно изменяться в сторону использования преимущественно растительных жиров.

Источник: zdravbud.net