Стерины это простые липиды

Липиды

Строение

Липиды по химической природе – один из трёх типов жизненно важных органических веществ. Они практически не растворяются в воде, т.е. являются гидрофобными соединениями, но образуют с Н2О эмульсию. Липиды распадаются в органических растворителях – бензоле, ацетоне спиртах и т.д. По физическим свойствам жиры бесцветны, не имеют вкуса и запаха.

По строению липиды – соединения жирных кислот и спиртов. При присоединении дополнительных групп (фосфора, серы, азота) образуются сложные жиры. Жировая молекула обязательно включает атомы углерода, кислорода и водорода.

Жирные кислоты – алифатические, т.е. не содержащие циклических углеродных связей, карбоновые (группа -СООН) кислоты. Отличаются количеством группы -СН2-.
Выделяют кислоты:

  • ненасыщенные– включают одну или несколько двойных связей (-СН=СН-);
  • насыщенные– не содержат двойных связей между атомами углерода

Рис. 1. Строение жирных кислот.

В клетках запасаются в виде включений – капель, гранул, в многоклеточном организме – в форме жировой ткани, состоящей из адипоцитов – клеток, способных накапливать жиры.

Классификация

Липиды – сложные соединения, которые встречаются в различных модификациях и выполняют различные функции. Поэтому классификация липидов обширна и не ограничивается одним признаком. Наиболее полная классификация по строению приведена в таблице.

Общая характеристика

Нейтральные жиры. Относятся к сложным эфирам, состоящим из глицерина и жирных кислот. Различают моно-, ди- и триглицериды

Сложные эфиры жирных кислот и спиртов (одноатомных или двухатомных)

Образованы присоединением к липидам остатков фосфорной кислоты. Обширная группа, включающая две подгруппы:

Состоят из углеводов и липидов, образующие гидрофильно-гидрофобные комплексы

Описанные выше липиды относятся к омыляемым жирам – при их гидролизе образуется мыло. Отдельно в группу неомыляемых жиров, т.е. не взаимодействующих с водой, выделяют стероиды.
Они подразделяются на подгруппы в зависимости от строения:

  • стерины– стероидные спирты, входящие в состав животных и растительных тканей (холестерин, эргостерин);
  • желчные кислоты – производные холевой кислоты, содержащие одну группу -СООН, способствуют растворению холестерина и перевариванию липидов (холевая, дезоксихолевая, литохолевая кислоты);
  • стероидные гормоны – способствуют росту и развитию организма (кортизол, тестостерон, кальцитриол).

Рис. 2. Схема классификации липидов.

Отдельно выделяют липопротеины. Это сложные комплексы жиров и белков (аполипопротеинов). Липопротеины относят к сложным белкам, а не к жирам. В их состав входят разнообразные сложные жиры – холестерин, фосфолипиды, нейтральные жиры, жирные кислоты.
Выделяют две группы:

  • растворимые – входят в состав плазмы крови, молока, желтка;
  • нерастворимые– входят в состав плазмалеммы, оболочки нервных волокон, хлоропласты.

Рис. 3. Липопротеины.

Наиболее изучены липопротеины плазмы крови. Они различаются по плотности. Чем больше жиров, тем меньше плотность.

Липиды по физической структуре классифицируются на твёрдые жиры и масла. По нахождению в организме выделяют резервные (непостоянные, зависят от питания) и структурные (генетически обусловленные) жиры. По происхождению жиры могут быть растительными и животными.

Значение

Липиды должны поступать в организм вместе с пищей и участвовать в метаболизме. В зависимости от типа жиры выполняют в организме разнообразные функции:

  • триглицериды сохраняют тепло организма;
  • подкожный жир защищает внутренние органы;
  • фосфолипиды входят в состав мембран любой клетки;
  • жировая ткань является резервом энергии – расщепление 1 г жира даёт 39 кДж энергии;
  • гликолипиды и ряд других жиров выполняют рецепторную функцию – связывают клетки, получая и проводя сигналы, полученные из внешней среды;
  • фосфолипиды участвуют в свёртываемости крови;
  • воски покрывают листья растений, одновременно предохраняя их от высыхания и промокания.

Избыток или недостаток жиров в организме приводит к изменению обмена веществ и нарушению функций организма в целом.

Что мы узнали?

Жиры имеют сложное строение, классифицируются по разным признакам и выполняют разнообразные функции в организме. Липиды состоят из жирных кислот и спиртов. При присоединении дополнительных групп образуются сложные жиры. Белки и жиры могут образовывать сложные комплексы – липопротеины. Жиры входят в состав плазмалеммы, крови, ткани растений и животных, выполняют теплоизолирующую и энергетическую функции.

Источник: obrazovaka.ru

Стерины это простые липиды

Липидами называют сложную группу органических соединений с близкими физико-химическими свойствами, которые содержатся в растениях, животных и микроорганизмах. Общие признаки: нерастворимость в воде (гидрофобность), хорошая растворимость в органических растворителях (бензине, диэтиловом эфире, хлороформе), наличие длинноцепочечных углеводородных радикалов — ( R ) и сложноэфирных группировок (- СОО R ).

В природе липиды распространены широко. Вместе с белками и углеводами они составляют основную массу органических веществ всех живых организмов, являясь обязательным компонентом каждой клетки.

Жир служит в организме эффективным источником энергии. В натуральных жирах содержатся жирорастворимые витамины и незаменимые жирные кислоты. Комплексы жиров с белками (липопротеины) являются важными клеточными компонентами, присутствующими как в клеточной мембране, так и в митохондриях.

В растениях липиды накапливаются в семенах и плодах. У животных и рыб они концентрируются в подкожных жировых тканях, в брюшной полости и тканях, окружающих многие важные органы (сердце, почки), а также в мозговой и нервной тканях. Особенно много липидов в подкожной жировой ткани китов (25 — 30 % от их массы), тюленей и других морских животных.

Читайте также:  Холестерин у мужчин что это значит

2.1. Строение и классификация липидов

Липиды подразделяют на две группы:

2.1.1. Простые липиды

Простые липиды — это производные одноосновных высших (14 — 22 атомов углерода) карбоновых кислот (жирных кислот) и одно- и многоатомных спиртов (в первую очередь, трехатомного спирта — глицерина).

Наиболее важными и распространенными представителями простых липидов являются ацилглицерины. Широко распространены также воски.

Ацилглицерины (глицериды) — сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Они составляют основную массу липидов (иногда 95 — 96 %), и именно их называют маслами и жирами.

В состав жиров входят в основном триацилглицерины (триглицериды), но присутствуют и ди- и моноацилглицерины:

где R , R ‘, К” — углеводородные радикалы.

Три-, ди- и моноацилглицерины являются ацилированными производными трехатомного спирта глицерина.

Свойства конкретных масел определяются составом жирных кислот, участвующих в построении их молекул. В жирах и маслах обнаружено до 300 карбоновых кислот различного строения. Наиболее распространенные (5 — 6) содержат от 12 до 18 атомов углерода и представляют собой неразветвленные углеродные цепи с четным числом углеродных атомов, некоторые из них содержат связи -С=С- (ненасыщенные жирные кислоты) (табл. 2).

Основные карбоновые кислоты, входящие в состав жиров

Стеариновая и пальмитиновая кислоты входят в состав практически всех природных масел и жиров.

В состав большинства наиболее распространенных масел входят ненасыщенные кислоты, содержащие 1 — 3 двойные связи (олеиновая, линолевая, линоленовая). Арахидоновая кислотаприсутствует в жире животных. Ненасыщенные кислоты природных масел и жиров, как правило, имеют цис — конфигурацию, т. е. заместители расположены по одну сторону плоскости двойной связи:

Природные жиры содержат главным образом триацилглицерины, в состав которых входят остатки различных кислот (и насыщенных, и ненасыщенных). В природных растительных триацилглицеринах положения 1 и 3 заняты предпочтительно остатками ненасыщенных кислот, положение 2 — насыщенной кислотой. В животных жирах картина бывает обратная.

Ацилглицерины — жидкости или твердые вещества с низкими температурами плавления (до 40 °С) и довольно высокими температурами кипения, с повышенной вязкостью (маслообразные), без цвета и запаха, легче воды, нелетучи. Относительно высокие температуры кипения жиров позволяют жарить в них пищу, так как они не испаряются со сковороды, а низкие температуры плавления создают приятное ощущение во рту. Растворимы жиры и масла в органических растворителях и нерастворимы в воде.

Были выявлены следующие зависимости физических свойств ацилглицеридов от их строения.

1. Чем больше молярная масса ацилглицеридов, тем выше их температура плавления. Температура плавления является важной характеристикой жиров, так как известно, что легкоплавкие жиры легче усваиваются в организме человека. У природных жиров нет четких температур плавления, поскольку это смеси различных соединений. Так, например, температура плавления свиного сала составляет 36 — 46 °С, сливочного масла – 19 — 24,5 °С, подсолнечного масла — минус 21 °С.

2. Если в состав ацилглицеридов входят ненасыщенные жирные кислоты, то их агрегатное состояние — жидкое. К ним относятся подавляющее большинство липидов растительного происхождения, называемых маслами. Исключение составляет кокосовое масло, имеющее при обычной температуре твердую консистенцию.

3. Если в состав ацилглицеридов входят насыщенные жирные кислоты, то их агрегатное состояние — твердое. Такие вещества, как правило, имеют животное происхождение и называются жирами.Исключение составляет рыбий жир.

Восками называют сложные эфиры высших одноосновных карбоновых кислот (18 — 30 атомов С) и одноосновных высокомолекулярных (18 — 30 атомов С) спиртов.

Формулу восков в общем виде можно представить следующим образом:

Воски широко распространены в природе, они покрывают, например, тонким слоем листья, стебли, плоды растений, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, действия микроорганизмов. Содержание восков в зерне и плодах невелико: в оболочках семян подсолнечника — 0,2 % от массы оболочки, в семенах сои — 0,01 %, в семенах риса — 0, 05 %.

Биологическая библиотека — материалы для студентов, учителей, учеников и их родителей.

Наш сайт не претендует на авторство размещенных материалов. Мы только конвертируем в удобный формат материалы, которые находятся в открытом доступе и присланные нашими посетителями.

Если вы являетесь обладателем авторского права на любой размещенный у нас материал и намерены удалить его или получить ссылки на место коммерческого размещения материалов, обратитесь для согласования к администратору сайта.

Разрешается копировать материалы с обязательной гипертекстовой ссылкой на сайт, будьте благодарными мы затратили много усилий чтобы привести информацию в удобный вид.

© 2018-2020 Все права на дизайн сайта принадлежат С.Є.А.

Источник: lifelib.info

Х и м и я

Биоорганическая химия

Простые омыляемые липиды. Воски, жиры и масла.

В группу «простых омыляемых липидов» входят Воски, жиры и масла.

Читайте также:  В каких продуктах больше омега 3

О названии

Сначала пару слов о названии «Простые омыляемые липиды».

Простыми они называются потому, что в отличие от «сложных липидов», они включают в свою структуру только атомы углерода (С), водорода (H) и кислорода (О).

Сложные липиды в своём составе дополнительно имеют атомы других элементов. При этом их структура действительно сложнее.

Омыляемыми они называются из-за того, что при гидролизе из них образуются соли высших карбоновых кислот, т.е. мыла.

Воски

Восками называют сложные эфиры одноатомных жирных спиртов и высших жирных кислот.

Сложные эфиры — это такие соединения, где углеводородные радикалы (в данном случае одноатомные жирные спирты и высшие жирные кислоты) соединены между собой через атом кислорода.

Радикалы, при этом, могут быть разными, но их всегда будет связывать атом кислорода.

Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации.

Воски образуют защитную плёнку на коже человека и животных и предохраняют растения от высыхания.

Примером воска может служить цетиловый эфир пальмитиновой кислоты – главный компонент спермацета. Спермацет содержится в спермацетовом масле. Ранее это масло извлекали из головы кашалотов и использовали в качестве индифферентной основы для приготовления различных мазей.

Другой эфир пальмитиновой кислоты – мирицилпальмитат – содежится в пчелином воске.

Любой природный воск всегда имеет сложный состав. Это не один единственный сложный эфир, это много разных сложных эфиров с различными компонентами.

Пчелиный воск, в своём составе, имеет около 50 веществ. Помимо сложных эфиров это могут быть свободные жирные кислоты, жирные спирты, витамины и пр. Но основу вещества всё равно будут составлять сложные эфиры.

Жиры и масла

По химическому строению жиры близки к воскам. Недаром они объединены в одну группу.

Так же, как и воски, жиры это сложные эфиры высших жирных кислот и спирта.

Но если в состав восков могут входить различные высокомолеклярные одноатомные спирты, то вместо них в состав жиров вседа входит трёхатомный спирт глицерин.

Напомним, что спирты это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены гидроксильными группами (ОН).

Если в молекуле спирта одна гидроксильная группа, то такой спирт называется одноатомным, если их больше – многоатомным.

В составе глицерина три гидроксильных группы. Поэтому это трёхатомный спирт:

Высокомолекулярными (или высшими жирными) называют спирты с относительно большим числом атомов углерода. Например, приведённые выше цетиловый спирт C16H33OH или мирициловый спирт С31Н63ОН.

Глицерин С3Н5(ОН)3 не относится к высшим жирным спиртам.

Итак, жиры – это сложные эфиры высших жирных кислот и трёхатомного спирта глицерина.

Такие сложные эфиры называют триглицеридами.

Жиры — это триглицериды высших жирных кислот.

В живых организмах жиры, прежде всего, играют роль структурного компонента клеток или запасного вещества («жировое депо»). Их энергетическая ценность примерно в 2 раза выше, чем у белков и углеводов.

Наряду с углеводами и белками, жиры — один из главных компонентов питания.

Твёрдые триглицериды обычно называют жирами, жидкие – маслами.

Простые триглицериды содержат остатки одинаковых кислот, смешанные – различных.

По аналогии с восками можно сказать, что природные жиры и масла, как растительные, так и животные – это сложные вещества, состоящие из многих компонентов. Они представляют собой смеси смешанных триглицеридов.

В триглицеридах животного происхождения преобладают остатки насыщенных кислот. Эти триглицериды, как правило, твёрдые вещества.

Напротив жидкие растительные масла содержат в основном остатки ненасыщенных кислот.

Помимо триглицеридов в их состав могут входить свободные жирные кислоты, жирные спирты, сложные липиды, витамины и пр.

Источник: xn—-7sbb4aandjwsmn3a8g6b.xn--p1ai

Липиды — строение, свойства и функции молекул

Биологическая роль и функции

Молекулы липидов можно найти в любой живой клетке, без них невозможна жизнь. Они выполняют большинство функций как в масштабах всего организма, так и в отдельной клетке. Составлены из мономеров, включающих жирные кислоты и глицерин. Биологическая роль жиров в организме достаточно высока, т. к. без них невозможны многие жизненно важные процессы. Примером химической реакции может служить цепное окисление.

Основная функция липидов заключается в обновлении клеточных мембран. Окисляется обычно жировой слой оболочек клеток. Жиры тесно связаны с метаболизмом:

  1. Аденозинтрифосфорная кислота. Необходима для транспортировки питательных веществ, деления клеток, обеззараживания токсинов.
  2. Аминокислоты. Это структурная часть белков. При соединении с липидами они превращаются в липопротеины, которые осуществляют транспортировку полезных веществ в организме.
  3. Нуклеиновая кислота. Входит в структуру ДНК. При расщеплении липидов некоторая часть энергии идет на деление клеток, в результате которого появляются новые цепи ДНК.
  4. Стероиды. Гормоны с повышенным уровнем содержания этих соединений. При плохом усвоении они повышают риск развития заболеваний органов эндокринной системы.

В них происходит образование и усвоение веществ, которые требуются для поддержания жизнедеятельности клетки и ее деления. Липиды выполняют несколько функций:

Читайте также:  Анализ крови холестерин 7 5

  1. Энергетическая. Заключается в распаде липидов в организме с выделением большого объема энергии. Она требуется для поддержания и нормализации дыхания, деления клеток и их роста, а также других процессов. Липиды проникают в клетку с кровотоком и откладываются в виде жировых капель в ее цитоплазме. Клетка получает энергию при расщеплении молекул.
  2. Резервная. За накоплением жиров следят адипоциты — клетки, образующие жировую ткань в организме. Наибольший ее запас расположен в подкожно-жировой клетчатке. Она также выполняет теплоизоляцию организма, поддерживая нормальную температуру тела.
  3. Структурная. В клетке липиды, выполняя строительную функцию, входят в состав мембран, формируя и сохраняя стенки, и осуществляют обмен веществ.
  4. Транспортная. Эта функция относится к второстепенным. Ее осуществляют в основном липопротеины. Они состоят из белков и липидов, переносят с кровью вещества между органами.
  5. Ферментативная. Липиды участвуют в формировании ферментов, помогают усваивать некоторые микроэлементы, которые поступают с пищей.
  6. Сигнальная. Поддерживает несколько процессов организма. Заключается в переносе значимых сигналов внутрь клетки и из нее. Осуществляют это фосфатидилинозитол, эйкозаноиды, гликолипиды.
  7. Регуляторная. Липиды участвуют в регуляции многих процессов, но самостоятельно на их протекание не влияют. Это в основном стероидные гормоны (половые и надпочечников). Они участвуют в обмене веществ, репродуктивной функции, оказывают влияние на иммунитет.

Каждая из этих функций очень важна для поддержания нормальной жизнедеятельности людей и животных.

Строение и свойства

Строение липидов довольно простое. Они состоят из соединений жирных кислот и спиртов. Сложные вещества содержат:

В формулу жировой молекулы входят атомы углерода, кислорода, водорода.

Свойства липидов связаны с их химическим строением, зависят от насыщенности жирных кислот и спирта. Общими для всех видов жиров являются следующие:

  • растворимы в бензоле, хлороформе, гексане;
  • не растворимы в воде и полярных растворителях.

В организме людей перевариваются только эмульгированные жиры, основными эмульгаторами которых являются желчные кислоты и белки. Жиры присутствуют во всех живых клетках и создают барьер, ограничивающий их проницаемость, а также содержатся в составе гормонов.

Классификация соединений

Классификация липидов достаточно обширна, т. к. они выполняют много разных функций. Это видно из таблицы, где представлено их разделение по строению:

Типы Виды Описание
Простые Триацилглицерол, нейтральные жиры Принадлежат к сложным эфирам, состоящим из глицерина и жирных кислот. Различают моно-, ди- и триглицериды.
Воски Сложные эфиры жирных кислот и спиртов (одноатомных или двухатомных).
Сложные Гликолипиды Состоят из углеводов и липидов, образующие гидрофильно-гидрофобные комплексы.
Фосфолипиды, глицерофосфолипиды, сфинголипиды Омыляемые жиры. При их гидролизе образуется мыло, а строение зависит от пути биосинтеза.

Существуют и не взаимодействующие с водой (неомыляемые) липиды-стероиды. С учетом строения они подразделяются на:

  1. Стерины. К ним относят холестерин, эргостерин — спирты, присутствующие в составе животных и растительных клеток.
  2. Стероидные гормоны. Кортизол, тестостерон, кальцитриол — содействуют развитию и росту организма.
  3. Желчные кислоты. Это растворяющие холестерин производные холевой кислоты.

Отдельную группу составляют липопротеины. Состав их, с точки зрения биохимии, достаточно сложный. Они состоят из белков и жиров. В составе содержат холестерин, необходимый компонент клеточных мембран у высших организмов, фосфолипиды, жирные кислоты. Присутствующие в составе плазмы крови способны растворяться, а нерастворимые содержатся в оболочке нервного волокна.

Значение для человека

Некоторые виды соединений организм человека самостоятельно производить неспособен. Это ненасыщенные жирные кислоты. Они проникают с пищей и содержатся в:

  • орехах;
  • овощах;
  • зелени;
  • растительных маслах;
  • злаковых растениях;
  • фруктах.

Организму для получения жирорастворимых витаминов требуются триглицериды. Обогащены этими жирными кислотами большинство продуктов животного происхождения, это:

  • молоко;
  • мясо;
  • тропические фрукты (авокадо, кокосы).

По своей химической формуле к классу липидов относят и витамины А, Е, К, Д. Они поступают с пищей. Суточное потребление липидов взрослым человеком должно быть в пределах 80−130 граммов.

Влияние на кожный покров и волосы

Жиры необходимы для здоровья кожи, волосяного покрова. Секрецию, насыщенную жирами, выделяют сальные железы. При дефиците липидов нарушается регенерация клеток дермы, ногтей и волос:

  • кожный покров испытывает недостаток энергии для регенерации клеток;
  • дерма теряет эластичность и становится сухой при постоянной нехватке триглицеридов;
  • волосы утрачивают здоровый вид, теряют блеск, развиваются различные заболевания;
  • из-за слабой секреции сальных желез роговая прослойка дермы страдает от агрессивного воздействия внешней среды;
  • недостаточное содержание жиров ногтевые пластины делает мягкими.

Для восполнения дефицита рекомендуется придерживаться строгой диеты, пользоваться косметическими средствами, которые липиды содержат в своем составе.

В организме жиры играют резервную роль, используются при заболевании или ухудшении качества питания. Они структурный элемент тканей внутриклеточных образований и оболочек клеток. Пищевые имеют животное и растительное происхождение. Они не растворимы в воде, только в неполярных органических растворителях. Жиры, получаемые из растительных элементов, — это масла. Отдельную группу составляют жиры морских млекопитающих и рыб.

Источник: nauka.club