Липиды и их формулы

Липиды и их формулы

Глава II. ЛИПИДЫ

§ 4. КЛАССИФИКАЦИЯ И ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Липиды представляют собой неоднородную группу химических соединений, нерастворимых в воде, но хорошо растворимых в неполярных органических растворителях: хлороформе, эфире, ацетоне, бензоле и др., т.е. общим их свойством является гидрофобность (гидро – вода, фобия – боязнь). Из-за большого разнообразия липидов дать более точное определение им невозможно. Липиды в большинстве случаев являются сложными эфирами жирных кислот и какого-либо спирта. Выделяют следующие классы липидов: триацилглицерины, или жиры, фосфолипиды, гликолипиды, стероиды, воска, терпены. Различают две категории липидов – омыляемые и неомыляемые. К омыляемым относятся вещества, содержащие сложноэфирную связь (воска, триацилглицерины, фосфолипиды и др.). К неомыляемым относятся стероиды, терпены.

Триацилглицерины, или жиры

Триацилглицерины являются сложными эфирами трехатомного спирта глицерина

и жирных (высших карбоновых) кислот. Общая формула жирных кислот имеет вид: R-COOH, где R – углеводородный радикал. Природные жирные кислоты содержат от 4 до 24 атомов углерода. В качестве примера приведем формулу одной из наиболее распространенной в жирах стеариновой кислоты:

В общем виде молекулу триацилгицерина можно записать так:

Если в состав триациоглицерина входят остатки различных кислот (R1 R2 R3), то центральный атом углерода в остатке глицерина становится хиральным.

Триацилглицерины неполярны и вследствие этого практически нерастворимы в воде. Основная функция триацилглицеринов – запасание энергии. При окислении1 гжира выделяется 39 кДж энергии. Триацилглицерины накапливаются в жировой ткани, которая, кроме депонирования жира, выполняет термоизолирующую функцию и защищает органы от механических повреждений. Более подробную информацию о жирах и жирных кислотах вы найдете в следующем параграфе.

Интересно знать! Жир, которым заполнен горб верблюда, служит, в первую очередь, не источником энергии, а источником воды, образующейся при его окислении.

Фосфолипиды содержат гидрофобную и гидрофильную области и поэтому обладают амфифильнымы свойствами, т.е. они способны растворяться в неполярных растворителях и образовывать стойкие эмульсии с водой.

Фосфолипиды в зависимости от наличия в их составе спиртов глицерина и сфингозина делятся на глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды.

В основе строения молекулы глицерофосфолипидов лежит фосфатидная кислота, образованная глицерином, двумя жирными и фосфорной кислотами:

В молекулах глицерофосфолипидов к фосфатидной кислоте сложноэфирной связью присоединена НО-содержащая полярная молекула. Формулу глицерофосфолипидов можно представить так:

где Х – остаток НО-содержащей полярной молекулы (полярная группировка). Названия фосфолипидов образуются в зависимости от наличия в их составе той или иной полярной группировки. Глицерофосфолипиды, содержащие в качестве полярной группировки остаток этаноламина,

носят название фосфатидилэтаноламинов, остаток холина

Формула фосфатидилэтаноламина выглядит так:

Глицерофосфолипиды отличаются друг от друга не только полярными группами, но и остатками жирных кислот. В их состав входят как насыщенные (состоящие обычно из 16 – 18 атомов углерода), так и ненасыщенные (содержащие чаще 16 – 18 атомов углерода и 1 – 4 двойные связи) жирные кислоты.

Сфингофосфолипиды по составу сходны с глицерофосфолипидами, но вместо глицерина содержат аминоспирт сфингозин:

Наиболее распространенными сфингофосфолипидами являются сфингомиелины. Они образованы сфингозином, холином, жирной кислотой и фосфорной кислотой:

Молекулы как глицерофосфолипидов, так и сфингофосфолипидов состоят из полярной головы (образована фосфорной кислотой и полярной группировкой) и двух углеводородных неполярных хвостов (рис.1). У глицерофосфолипидов оба неполярных хвоста являются радикалами жирных кислот, у сфингофосфолипидов – один хвост является радикалом жирной кислоты, другой – углеводородной цепочкой спирта сфингазина.

Рис. 1. Схематическое изображение молекулы фосфолипида.

При встряхивании в воде фосфолипиды спонтанно формируют мицеллы, в которых неполярные хвосты собираются внутри частицы, а полярные головы располагаются на ее поверхности, взаимодействуя с молекулами воды (рис. 2а). Фосфолипиды способны образовывать также бислои (рис. 2б) и липосомы – замкнутые пузырьки, окруженные непрерывным бислоем (рис. 2в).

Рис. 2. Структуры, образуемые фосфолипидами.

Способность фосфолипидов, образовывать бислой, лежит в основе формирования клеточных мембран.

Гликолипиды

Гликолипиды содержат в своем составе углеводный компонент. К ним относятся гликосфинголипиды, содержащие, кроме углевода спирт, сфингозин и остаток жирной кислоты:

Они так же, как и фосфолипиды, состоят из полярной головы и двух неполярных хвостов. Гликолипиды располагаются на внешнем слое мембраны, являются составной частью рецепторов, обеспечивают взаимодействие клеток. Их особенно много в нервной ткани.

Стероиды

Стероиды являются производными циклопентанпергидрофенантрена (рис. 3). Один из важнейших представителей стероидов – холестерин. В организме он встречается как в свободном состоянии, так и в связанном, образуя сложные эфиры с жирными кислотами (рис. 3). В свободном виде холестерин входит в состав мембран и липопротеинов крови. Сложные эфиры холестерина являются его запасной формой. Холестерин является предшественником всех остальных стероидов: половых гормонов (тестостерон, эстрадиол и др.), гормонов коры надпочечников (кортикостерон и др.), желчных кислот (дезоксихолевая и др.), витамина D (рис. 3).

Читайте также:  Как желчь влияет на липиды

Интересно знать! В организме взрослого человека содержится около 140 г холестерина, больше всего его находится в нервной ткани и надпочечниках. Ежедневно в организм человека поступает 0,3 – 0,5 г холестерина, а синтезируется – до 1 г.

Воска

Воска – это сложные эфиры, образованные длинноцепочечными жирными кислотами (число атомов углерода 14 – 36) и длинноцепочечными одноатомными спиртами (число атомов углерода 16 – 22). В качестве примера рассмотрим формулу воска, образованного олеиновым спиртом и олеиновой кислотой:

Воска выполняют главным образом защитную функцию, находясь на поверхности листьев, стеблей, плодов, семян они защищают ткани от высыхания и проникновения микробов. Они покрывают шерсть и перья животных и птиц, предохраняя их от намокания. Пчелиный воск служит строительным материалом для пчел при создании сот. У планктона воск служит основной формой запасания энергии.

Терпены

В основе терпеновых соединений лежат изопреновые остатки:

К терпенам относятся эфирные масла, смоляные кислоты, каучук, каротины, витамин А, сквален. В качестве примера приведем формулу сквалена:

Сквален является основным компонентом секрета сальных желез.

Источник: ebooks.grsu.by

Липиды

Строение

Липиды по химической природе – один из трёх типов жизненно важных органических веществ. Они практически не растворяются в воде, т.е. являются гидрофобными соединениями, но образуют с Н2О эмульсию. Липиды распадаются в органических растворителях – бензоле, ацетоне спиртах и т.д. По физическим свойствам жиры бесцветны, не имеют вкуса и запаха.

По строению липиды – соединения жирных кислот и спиртов. При присоединении дополнительных групп (фосфора, серы, азота) образуются сложные жиры. Жировая молекула обязательно включает атомы углерода, кислорода и водорода.

Жирные кислоты – алифатические, т.е. не содержащие циклических углеродных связей, карбоновые (группа -СООН) кислоты. Отличаются количеством группы -СН2-.
Выделяют кислоты:

  • ненасыщенные– включают одну или несколько двойных связей (-СН=СН-);
  • насыщенные– не содержат двойных связей между атомами углерода

Рис. 1. Строение жирных кислот.

В клетках запасаются в виде включений – капель, гранул, в многоклеточном организме – в форме жировой ткани, состоящей из адипоцитов – клеток, способных накапливать жиры.

Классификация

Липиды – сложные соединения, которые встречаются в различных модификациях и выполняют различные функции. Поэтому классификация липидов обширна и не ограничивается одним признаком. Наиболее полная классификация по строению приведена в таблице.

Общая характеристика

Нейтральные жиры. Относятся к сложным эфирам, состоящим из глицерина и жирных кислот. Различают моно-, ди- и триглицериды

Сложные эфиры жирных кислот и спиртов (одноатомных или двухатомных)

Образованы присоединением к липидам остатков фосфорной кислоты. Обширная группа, включающая две подгруппы:

Состоят из углеводов и липидов, образующие гидрофильно-гидрофобные комплексы

Описанные выше липиды относятся к омыляемым жирам – при их гидролизе образуется мыло. Отдельно в группу неомыляемых жиров, т.е. не взаимодействующих с водой, выделяют стероиды.
Они подразделяются на подгруппы в зависимости от строения:

  • стерины– стероидные спирты, входящие в состав животных и растительных тканей (холестерин, эргостерин);
  • желчные кислоты – производные холевой кислоты, содержащие одну группу -СООН, способствуют растворению холестерина и перевариванию липидов (холевая, дезоксихолевая, литохолевая кислоты);
  • стероидные гормоны – способствуют росту и развитию организма (кортизол, тестостерон, кальцитриол).

Рис. 2. Схема классификации липидов.

Отдельно выделяют липопротеины. Это сложные комплексы жиров и белков (аполипопротеинов). Липопротеины относят к сложным белкам, а не к жирам. В их состав входят разнообразные сложные жиры – холестерин, фосфолипиды, нейтральные жиры, жирные кислоты.
Выделяют две группы:

  • растворимые – входят в состав плазмы крови, молока, желтка;
  • нерастворимые– входят в состав плазмалеммы, оболочки нервных волокон, хлоропласты.

Рис. 3. Липопротеины.

Наиболее изучены липопротеины плазмы крови. Они различаются по плотности. Чем больше жиров, тем меньше плотность.

Липиды по физической структуре классифицируются на твёрдые жиры и масла. По нахождению в организме выделяют резервные (непостоянные, зависят от питания) и структурные (генетически обусловленные) жиры. По происхождению жиры могут быть растительными и животными.

Значение

Липиды должны поступать в организм вместе с пищей и участвовать в метаболизме. В зависимости от типа жиры выполняют в организме разнообразные функции:

  • триглицериды сохраняют тепло организма;
  • подкожный жир защищает внутренние органы;
  • фосфолипиды входят в состав мембран любой клетки;
  • жировая ткань является резервом энергии – расщепление 1 г жира даёт 39 кДж энергии;
  • гликолипиды и ряд других жиров выполняют рецепторную функцию – связывают клетки, получая и проводя сигналы, полученные из внешней среды;
  • фосфолипиды участвуют в свёртываемости крови;
  • воски покрывают листья растений, одновременно предохраняя их от высыхания и промокания.
Читайте также:  Обмен липидов лечение

Избыток или недостаток жиров в организме приводит к изменению обмена веществ и нарушению функций организма в целом.

Что мы узнали?

Жиры имеют сложное строение, классифицируются по разным признакам и выполняют разнообразные функции в организме. Липиды состоят из жирных кислот и спиртов. При присоединении дополнительных групп образуются сложные жиры. Белки и жиры могут образовывать сложные комплексы – липопротеины. Жиры входят в состав плазмалеммы, крови, ткани растений и животных, выполняют теплоизолирующую и энергетическую функции.

Источник: obrazovaka.ru

Липиды и их роль в жизнедеятельности клетки

На этом уроке мы продолжим изучение органических веществ. Мы рассмотрим один из основных компонентов клеток – липиды. Узнаем, на какие основные группы делятся липиды, а также их значение для жизнедеятельности клетки и организма в целом.

Липиды и их классификация

Липиды – это обширная группа жиров и жироподобных веществ, которые содержатся во всех живых клетках. Они неполярны и, следовательно, гидрофобны.

Липиды практически не растворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях, например в эфире, бензоле, хлороформе.

В некоторых клетках липидов очень мало, всего несколько процентов, а в некоторых их содержание достигает 90 % (семена подсолнечника, подкожная жировая клетчатка).

По химическому строению липиды разнообразны. Однако настоящие липиды – это сложные эфиры высших жирных кислот и какого-либо спирта.

Липиды подразделяются на простые и сложные.

Простые липиды

К простым липидам относятся триацилглицеролы (нейтральные жиры) и воска (см. Рис. 1).

1. Нейтральные жиры – это самые распространенные липиды, встречающиеся в природе. Их молекулы образуются в результате присоединения трех остатков высокомолекулярных жирных кислот к одной молекуле трехатомного спирта глицерина.

Среди соединений этой группы различают жиры, остающиеся твердыми при температуре 20 °С, и масла, которые в этих условиях становятся жидкими.

2. Воска – это сложные эфиры, образуемые жирными кислотами и многоатомными спиртами. Они покрывают кожу, шерсть, перья животных, смягчая их и защищая их от воды. Также из восков пчёлы строят соты.

Рис. 1. Простые липиды

Значение нейтральных жиров

В организме животных, впадающих в спячку, накапливается большое количество жира, который расходуется во время спячки.

У позвоночных жир накапливается также в подкожной жировой клетчатке и служит теплоизоляцией. Особенно выражен подкожный слой у млекопитающих, живущих в холодном климате.

В растениях обычно накапливаются масла, а не жиры. Семена, плоды, хлоропласты богаты маслами. А некоторые семена, например семена кокосовой пальмы, клещевины, сои, подсолнечника, служат сырьем для получения масла промышленным способом.

Значение природных восков

Природные воска, такие как пчелиный воск и спермацет, нашли широкое применение в медицине и парфюмерной промышленности.

Спермацет, получаемый из головного мозга кашалота, хорошо всасывается в кожу и служит основой для приготовления различных мазей и кремов.

Пчелиный воск применяется в медицине для приготовления мазей, входит в состав питательных, отбеливающих, очищающих кремов и масок.

Сложные липиды

К сложным липидам относятся: фосфолипиды, гликолипиды, стероиды (см. Рис. 2).

Рис. 2. Сложные липиды

1. Фосфолипиды (см. Рис. 3) по своей структуре близки к нейтральным жирам, но в их молекуле один или два остатка жирных кислот замещены остатком фосфорной кислоты.

Рис. 3. Фосфолипиды

2. Гликолипиды образуются в результате соединения липидов с углеводами. Гликолипиды широко представлены в тканях, особенно в нервной ткани, в частности в ткани мозга.

Стероиды и терпены

Стероиды и терпены – это липиды, не имеющие жирных кислот и имеющие особую структуру.

К стероидам относятся половые гормоны, например прогестерон и эстроген (женские половые гормоны), тестостерон (мужской половой гормон) (см. Рис. 4).

Рис. 4. Тестостерон

Также к стероидам относится витамин D, при недостатке которого возникает болезнь под названием рахит.

Терпены – вещества, от которых зависит аромат эфирных масел растений, например: ментола, мяты, камфары.

Функции липидов

1. Энергетическая

При полном окислении 1 г липидов выделяется 38,9 кДж энергии, то есть в 2 раза больше, чем при окислении 1 г углеводов.

2. Запасающая

Жиры являются основным запасающим веществом у животных, а также у некоторых растений. Они могут использоваться также в качестве источника воды (при окислении 1 г жира образуется более 1 г воды). Это особенно ценно для пустынных животных, обитающих в условиях дефицита воды.

Читайте также:  Анализы пониженный холестерин

3. Защитная

Обладая выраженными термоизоляционными свойствами, липиды защищают наш организм от температурных перепадов. Также липиды защищают организм от механических и физических воздействий.

Воска, которые покрывают тело растений, защищают их от излишнего испарения воды. Это очень важно для тех растений, которые живут в засушливых регионах в условиях дефицита влаги.

4. Структурная

В комплексе с белками липиды являются структурными компонентами всех биологических мембран.

5. Регуляторная

Липиды принимают участие в регуляции физиологических функций организма, так как некоторые из них являются гормонами.

Список литературы

  1. Каменский А.А., Криксунов Е.А., Пасечник В.В. Общая биология 10-11 класс Дрофа, 2005.
  2. Биология. 10 класс. Общая биология. Базовый уровень / П.В. Ижевский, О.А. Корнилова, Т.Е. Лощилина и др. – 2-е изд., переработанное. – Вентана-Граф, 2010. – 224 стр.
  3. Беляев Д.К. Биология 10-11 класс. Общая биология. Базовый уровень. – 11-е изд., стереотип. – М.: Просвещение, 2012. – 304 с.
  4. Агафонова И.Б., Захарова Е.Т., Сивоглазов В.И. Биология 10-11 класс. Общая биология. Базовый уровень. – 6-е изд., доп. – Дрофа, 2010. – 384 с.

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

Домашнее задание

  1. Вопросы в конце параграфа 10 (стр. 39) – Каменский А.А., Криксунов Е.А., Пасечник В.В. «Общая биология», 10-11 класс (Источник)
  2. По какой причине может происходить отложение жиров в избыточном количестве?

Если вы нашли ошибку или неработающую ссылку, пожалуйста, сообщите нам – сделайте свой вклад в развитие проекта.

Источник: interneturok.ru

Жирные кислоты. Общая характеристика и классификации липидов.

Общая характеристика и классификации липидов.

Химический состав и современная модель мембран.

Липидами называются природные неполярные соединения, нерастворимые в воде, но растворимые в неполярных растворителях, например, эфире, хлороформе, горячем этаноле.

Вследствие разнообразия структуры и биологических функций липидов все определения носят некоторую долю неопределённости, имея в тоже время и обобщающий характер.

Функции липидов:

– структурная – служат компонентами мембран;

резервная – служат формой запасания углерода и энергии;

защитная – жировой слой предохраняет организмот термического, электрического и физического воздействий.

Классификация липидов

Липиды по их структуре делятся на два класса:

– простые липиды

сложные липиды.

К простым липидам относятся только эфиры жирных кислот и спиртов.

К сложным липидам относятся соединения, в состав которых помимо жирных кислот входят и другие компоненты.

Сложные липиды делятся на: фосфолипиды и гликолипиды.

Жирные кислоты

Структурное многообразие и физико-химические свойства липидов обусловлены наличием в их составе жирных кислот.

В природе в свободном виде жирные кислоты встречаются редко.

Они входят в состав различных классов липидов, образуя эфирные связи.

В природе обнаружено около 200-500 жирных кислот.

Однако широкое распространение получили не более 20 жирных кислот, которые характеризуются рядом общих свойств:

1) Жирные кислоты, входящие в состав липидов высших растений и животных, – это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи (С1220), общая формула которых имеет следующий вид:

2) Природные жирные кислоты содержат чётное число атомов углерода.

3) В липидах содержатся как насыщенные, так и ненасыщенные жирные кислоты, с несколькими ненасыщенными связями.

4) Все природные ненасыщенные кислоты являются несопряжёнными, т. е. ненасыщенные связи всегда разделены метиленовой (-CH2) группой.

На долю всех ненасыщенных жирных кислот, входящих в состав липидов, приходится до 75% всех жирных кислот.

5) Как правило, природные ненасыщенные жирные кислоты имеют цис-конфигурацию.

По данным рентгеноструктурного анализа углеводородные цепи жирных кислот представляют собой зигзагообразные структуры, в которых угол между –С-С- связями лежит:

а) в приделах 110-114º для насыщенных жирных кислот;

б) составляет 123º для ненасыщенных жирных кислот.

Ниже приведены формулы наиболее распространенных жирных кислот:

1) насыщенные жирные кислоты:

лауриновая – (С12) CH3-(CH2)10-COOH

миристиновая – (С14) CH3-(CH2)12-COOH

пальмитиновая – (С16) CH3-(CH2)14-COOH

стеариновая – (С18) CH3-(CH2)18-COOH

лигноцериновая – (С24) CH3-(CH2)22-COOH;

2) ненасыщенные жирные кислоты:

а) моноеновые жирные кислоты:

б) полиеновые:

с двумя двойными связями:

линоленовая – (С18)

с четырьмя двойными связями:

арахидоновая – (С20)

Дата добавления: 2015-07-22 ; просмотров: 1524 ; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ

Источник: helpiks.org