Простые липиды реакции

Простые липиды реакции

Липидами называют сложную группу органических соединений с близкими физико-химическими свойствами, которые содержатся в растениях, животных и микроорганизмах. Общие признаки: нерастворимость в воде (гидрофобность), хорошая растворимость в органических растворителях (бензине, диэтиловом эфире, хлороформе), наличие длинноцепочечных углеводородных радикалов — ( R ) и сложноэфирных группировок (- СОО R ).

В природе липиды распространены широко. Вместе с белками и углеводами они составляют основную массу органических веществ всех живых организмов, являясь обязательным компонентом каждой клетки.

Жир служит в организме эффективным источником энергии. В натуральных жирах содержатся жирорастворимые витамины и незаменимые жирные кислоты. Комплексы жиров с белками (липопротеины) являются важными клеточными компонентами, присутствующими как в клеточной мембране, так и в митохондриях.

В растениях липиды накапливаются в семенах и плодах. У животных и рыб они концентрируются в подкожных жировых тканях, в брюшной полости и тканях, окружающих многие важные органы (сердце, почки), а также в мозговой и нервной тканях. Особенно много липидов в подкожной жировой ткани китов (25 — 30 % от их массы), тюленей и других морских животных.

2.1. Строение и классификация липидов

Липиды подразделяют на две группы:

2.1.1. Простые липиды

Простые липиды — это производные одноосновных высших (14 — 22 атомов углерода) карбоновых кислот (жирных кислот) и одно- и многоатомных спиртов (в первую очередь, трехатомного спирта — глицерина).

Наиболее важными и распространенными представителями простых липидов являются ацилглицерины. Широко распространены также воски.

Ацилглицерины (глицериды) — сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Они составляют основную массу липидов (иногда 95 — 96 %), и именно их называют маслами и жирами.

В состав жиров входят в основном триацилглицерины (триглицериды), но присутствуют и ди- и моноацилглицерины:

где R , R ‘, К” — углеводородные радикалы.

Три-, ди- и моноацилглицерины являются ацилированными производными трехатомного спирта глицерина.

Свойства конкретных масел определяются составом жирных кислот, участвующих в построении их молекул. В жирах и маслах обнаружено до 300 карбоновых кислот различного строения. Наиболее распространенные (5 — 6) содержат от 12 до 18 атомов углерода и представляют собой неразветвленные углеродные цепи с четным числом углеродных атомов, некоторые из них содержат связи -С=С- (ненасыщенные жирные кислоты) (табл. 2).

Основные карбоновые кислоты, входящие в состав жиров

Стеариновая и пальмитиновая кислоты входят в состав практически всех природных масел и жиров.

В состав большинства наиболее распространенных масел входят ненасыщенные кислоты, содержащие 1 — 3 двойные связи (олеиновая, линолевая, линоленовая). Арахидоновая кислотаприсутствует в жире животных. Ненасыщенные кислоты природных масел и жиров, как правило, имеют цис — конфигурацию, т. е. заместители расположены по одну сторону плоскости двойной связи:

Природные жиры содержат главным образом триацилглицерины, в состав которых входят остатки различных кислот (и насыщенных, и ненасыщенных). В природных растительных триацилглицеринах положения 1 и 3 заняты предпочтительно остатками ненасыщенных кислот, положение 2 — насыщенной кислотой. В животных жирах картина бывает обратная.

Ацилглицерины — жидкости или твердые вещества с низкими температурами плавления (до 40 °С) и довольно высокими температурами кипения, с повышенной вязкостью (маслообразные), без цвета и запаха, легче воды, нелетучи. Относительно высокие температуры кипения жиров позволяют жарить в них пищу, так как они не испаряются со сковороды, а низкие температуры плавления создают приятное ощущение во рту. Растворимы жиры и масла в органических растворителях и нерастворимы в воде.

Были выявлены следующие зависимости физических свойств ацилглицеридов от их строения.

1. Чем больше молярная масса ацилглицеридов, тем выше их температура плавления. Температура плавления является важной характеристикой жиров, так как известно, что легкоплавкие жиры легче усваиваются в организме человека. У природных жиров нет четких температур плавления, поскольку это смеси различных соединений. Так, например, температура плавления свиного сала составляет 36 — 46 °С, сливочного масла – 19 — 24,5 °С, подсолнечного масла — минус 21 °С.

2. Если в состав ацилглицеридов входят ненасыщенные жирные кислоты, то их агрегатное состояние — жидкое. К ним относятся подавляющее большинство липидов растительного происхождения, называемых маслами. Исключение составляет кокосовое масло, имеющее при обычной температуре твердую консистенцию.

3. Если в состав ацилглицеридов входят насыщенные жирные кислоты, то их агрегатное состояние — твердое. Такие вещества, как правило, имеют животное происхождение и называются жирами.Исключение составляет рыбий жир.

Восками называют сложные эфиры высших одноосновных карбоновых кислот (18 — 30 атомов С) и одноосновных высокомолекулярных (18 — 30 атомов С) спиртов.

Формулу восков в общем виде можно представить следующим образом:

Воски широко распространены в природе, они покрывают, например, тонким слоем листья, стебли, плоды растений, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, действия микроорганизмов. Содержание восков в зерне и плодах невелико: в оболочках семян подсолнечника — 0,2 % от массы оболочки, в семенах сои — 0,01 %, в семенах риса — 0, 05 %.

Биологическая библиотека — материалы для студентов, учителей, учеников и их родителей.

Наш сайт не претендует на авторство размещенных материалов. Мы только конвертируем в удобный формат материалы, которые находятся в открытом доступе и присланные нашими посетителями.

Если вы являетесь обладателем авторского права на любой размещенный у нас материал и намерены удалить его или получить ссылки на место коммерческого размещения материалов, обратитесь для согласования к администратору сайта.

Читайте также:  Понижает ли пиво холестерин

Разрешается копировать материалы с обязательной гипертекстовой ссылкой на сайт, будьте благодарными мы затратили много усилий чтобы привести информацию в удобный вид.

© 2018-2020 Все права на дизайн сайта принадлежат С.Є.А.

Источник: lifelib.info

Липиды и их роль в жизнедеятельности клетки

На этом уроке мы продолжим изучение органических веществ. Мы рассмотрим один из основных компонентов клеток – липиды. Узнаем, на какие основные группы делятся липиды, а также их значение для жизнедеятельности клетки и организма в целом.

Липиды и их классификация

Липиды – это обширная группа жиров и жироподобных веществ, которые содержатся во всех живых клетках. Они неполярны и, следовательно, гидрофобны.

Липиды практически не растворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях, например в эфире, бензоле, хлороформе.

В некоторых клетках липидов очень мало, всего несколько процентов, а в некоторых их содержание достигает 90 % (семена подсолнечника, подкожная жировая клетчатка).

По химическому строению липиды разнообразны. Однако настоящие липиды – это сложные эфиры высших жирных кислот и какого-либо спирта.

Липиды подразделяются на простые и сложные.

Простые липиды

К простым липидам относятся триацилглицеролы (нейтральные жиры) и воска (см. Рис. 1).

1. Нейтральные жиры – это самые распространенные липиды, встречающиеся в природе. Их молекулы образуются в результате присоединения трех остатков высокомолекулярных жирных кислот к одной молекуле трехатомного спирта глицерина.

Среди соединений этой группы различают жиры, остающиеся твердыми при температуре 20 °С, и масла, которые в этих условиях становятся жидкими.

2. Воска – это сложные эфиры, образуемые жирными кислотами и многоатомными спиртами. Они покрывают кожу, шерсть, перья животных, смягчая их и защищая их от воды. Также из восков пчёлы строят соты.

Рис. 1. Простые липиды

Значение нейтральных жиров

В организме животных, впадающих в спячку, накапливается большое количество жира, который расходуется во время спячки.

У позвоночных жир накапливается также в подкожной жировой клетчатке и служит теплоизоляцией. Особенно выражен подкожный слой у млекопитающих, живущих в холодном климате.

В растениях обычно накапливаются масла, а не жиры. Семена, плоды, хлоропласты богаты маслами. А некоторые семена, например семена кокосовой пальмы, клещевины, сои, подсолнечника, служат сырьем для получения масла промышленным способом.

Значение природных восков

Природные воска, такие как пчелиный воск и спермацет, нашли широкое применение в медицине и парфюмерной промышленности.

Спермацет, получаемый из головного мозга кашалота, хорошо всасывается в кожу и служит основой для приготовления различных мазей и кремов.

Пчелиный воск применяется в медицине для приготовления мазей, входит в состав питательных, отбеливающих, очищающих кремов и масок.

Сложные липиды

К сложным липидам относятся: фосфолипиды, гликолипиды, стероиды (см. Рис. 2).

Рис. 2. Сложные липиды

1. Фосфолипиды (см. Рис. 3) по своей структуре близки к нейтральным жирам, но в их молекуле один или два остатка жирных кислот замещены остатком фосфорной кислоты.

Рис. 3. Фосфолипиды

2. Гликолипиды образуются в результате соединения липидов с углеводами. Гликолипиды широко представлены в тканях, особенно в нервной ткани, в частности в ткани мозга.

Стероиды и терпены

Стероиды и терпены – это липиды, не имеющие жирных кислот и имеющие особую структуру.

К стероидам относятся половые гормоны, например прогестерон и эстроген (женские половые гормоны), тестостерон (мужской половой гормон) (см. Рис. 4).

Рис. 4. Тестостерон

Также к стероидам относится витамин D, при недостатке которого возникает болезнь под названием рахит.

Терпены – вещества, от которых зависит аромат эфирных масел растений, например: ментола, мяты, камфары.

Функции липидов

1. Энергетическая

При полном окислении 1 г липидов выделяется 38,9 кДж энергии, то есть в 2 раза больше, чем при окислении 1 г углеводов.

2. Запасающая

Жиры являются основным запасающим веществом у животных, а также у некоторых растений. Они могут использоваться также в качестве источника воды (при окислении 1 г жира образуется более 1 г воды). Это особенно ценно для пустынных животных, обитающих в условиях дефицита воды.

3. Защитная

Обладая выраженными термоизоляционными свойствами, липиды защищают наш организм от температурных перепадов. Также липиды защищают организм от механических и физических воздействий.

Воска, которые покрывают тело растений, защищают их от излишнего испарения воды. Это очень важно для тех растений, которые живут в засушливых регионах в условиях дефицита влаги.

4. Структурная

В комплексе с белками липиды являются структурными компонентами всех биологических мембран.

5. Регуляторная

Липиды принимают участие в регуляции физиологических функций организма, так как некоторые из них являются гормонами.

Список литературы

  1. Каменский А.А., Криксунов Е.А., Пасечник В.В. Общая биология 10-11 класс Дрофа, 2005.
  2. Биология. 10 класс. Общая биология. Базовый уровень / П.В. Ижевский, О.А. Корнилова, Т.Е. Лощилина и др. – 2-е изд., переработанное. – Вентана-Граф, 2010. – 224 стр.
  3. Беляев Д.К. Биология 10-11 класс. Общая биология. Базовый уровень. – 11-е изд., стереотип. – М.: Просвещение, 2012. – 304 с.
  4. Агафонова И.Б., Захарова Е.Т., Сивоглазов В.И. Биология 10-11 класс. Общая биология. Базовый уровень. – 6-е изд., доп. – Дрофа, 2010. – 384 с.
Читайте также:  Препараты для понизить холестерин в крови

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

Домашнее задание

  1. Вопросы в конце параграфа 10 (стр. 39) – Каменский А.А., Криксунов Е.А., Пасечник В.В. «Общая биология», 10-11 класс (Источник)
  2. По какой причине может происходить отложение жиров в избыточном количестве?

Если вы нашли ошибку или неработающую ссылку, пожалуйста, сообщите нам – сделайте свой вклад в развитие проекта.

Источник: interneturok.ru

Какое из веществ относится к липидам?

Липиды – это объекты биологического происхождения, представляющие класс органических жироподобных соединений. Дефицит атомов с поляризующейся электронной оболочкой, например кислорода, азота или серы, делает вещества гидрофобными. Напротив, соединение хорошо растворяется в неполярных составах: эфире, бензоле и прочих. Поэтому, перемещаться самостоятельно в плазме крови липиды не могут. Для этого они образуют комплексы с белками. Подобные соединения липидов именуются липопротеины. Они содержат липидное ядро, а также гидрофильную оболочку. Именно липопротеины, ответственны за перенос холестерина и жиров – триглицеридов к тканям организма.

Строение липидных соединений

Какое строение имеет большинство липидов? В классическом варианте молекула вещества включает спирт и жирные кислоты. Первый, в большинстве случаев представлен трехатомным глицеролом. Вторые – высшими карбоновыми кислотами, характеристика которых: не менее 9-и атомов углерода. Спирт и карбоновые молекулы удерживаются вместе благодаря эфирным связям.

Классификации соединений

Соответственно собственному строению, липиды составляют три категории:

  1. Простые. Структура ограничивается присутствием исключительно углерода, водорода и кислорода. Это определяет только два структурных элемента в составе липидов – спирты и высшие карбоновые кислоты.
  2. Сложные. Вещества обладают более разнообразным составом, включая атомы серы, азота и фосфора. Как результат, наряду с тандемом спирт – жирная кислота, структура липида включает прочие вещества.
  3. Оксилипиды. Отдельная группа соединений, образующихся в процессе оксигенирования полиненасыщенных жирных кислот.

Это не единственная классификация, которая относится к липидным структурам. Способность к щелочному гидролизу определяет две группы соединений: омыляемые и неомыляемые. Если рассматривать какие вещества относятся к липидам как химическим структурам, то можно ограничиться представителями омыляемой категории – объединяющими производные жирных кислот.

Биологический подход расширяет состав терминологии липидов. В частности сюда попадают циклические стерины, содержащие в своем составе липофильный спирт – холестерол.

Химические свойства

Среди наиболее важных характеристик, выделяют гидролиз, пероксидное окисление и бифильность подобных веществ. Последняя характеризует преимущественно сложные липиды. Вследствие бифильности соединение имеет две группировки:

  1. Неполярная гидрофобная, то есть нерастворимая в воде.
  2. Ионизированная гидрофильная, обладающая высокой полярностью.

Подобное сочетание, позволяет использовать липиды в качестве эмульгаторов на границе раздела сред.

Гидролиз

Это химическое свойство липидных структур открыло человечеству производство мыла. Осуществление промышленного гидролиза происходит под воздействием перегретого пара. Альтернативный вариант – омыление. Этот процесс сопровождается нагреванием воды в присутствии щелочей. На биологическом уровне, то есть в организме человека, гидролиз липидов осуществляется при помощи липаз. Ферменты способствуют процессам метаболизма и утилизации жиров.

Окислительные реакции

Подобные процессы, относящиеся или происходящие с участием липидов, достаточно разнообразны. Как пример можно рассмотреть бытовой случай прогоркания масла. К нему приводит автоокисление ненасыщенных триацилглицеринов в сочетании с процессом гидролиза. Само же автоокисление инициируется в процессе хранения масла захватом молекулярного кислорода из воздуха. Альтернативно, этот же процесс реализуется на биологическом уровне. Однако его инициаторами становятся липазы и микроорганизмы развивающиеся в коровьем масле, например.

Иное проявление взаимодействия с кислородом, приводит к повреждению клеточных мембран. Процесс именуется перекисное окисление липидов и происходит при атаке активными формами кислорода, например гидроксильными радикалами. Это вызывает разрыв связи C-H и появление аллильного радикала. Последний моментально вступает в реакцию с молекулярным кислородом. Результат процесса — формирование липидпероксильных радикалов, активирующих цепной каскад реакций.

Подобным образом происходит начальная стадия создания атеросклеротических бляшек. Липиды деградируют, под воздействием перекисного окисления, и бесконтрольно проникают в клетки эндотелия, накапливаясь там. Предотвратить процесс способны антиоксиданты, в частности Витамин Е. Суть их воздействия – связывание свободных радикалов кислорода.

Триглицериды и холестерин

Это одни из наиболее известных разновидностей липидов для человека. Популярность холестерола связана с профилактикой и лечением атеросклероза. Избыток липофильного спирта повышает риск развития заболевания. Триглицериды известны человеку под именем жиры. Вещество выступает энергетическим запасом организма, но в избыточных количествах также участвует в образовании и разрастании атеросклеротических бляшек.

Оба соединения – равноценные компоненты липидного профиля. Эта характеристика отображает баланс различных фракций холестерина в организме и крайне важна для больных атеросклерозом. Вызвано это тем, что липидно-белковые комплексы с высоким вхождением протеина, способны очищать сосуды от избыточного холестерина. Подобные структуры именуются липопротеинами высокой плотности ЛПВП. Они собирают липиды, нереализованные тканями организма, транспортируют их в печень, обеспечивая вывод избыточных веществ.

Источник: sosudportal.ru

Простые липиды реакции

Глава II. ЛИПИДЫ

§ 4. КЛАССИФИКАЦИЯ И ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Липиды представляют собой неоднородную группу химических соединений, нерастворимых в воде, но хорошо растворимых в неполярных органических растворителях: хлороформе, эфире, ацетоне, бензоле и др., т.е. общим их свойством является гидрофобность (гидро – вода, фобия – боязнь). Из-за большого разнообразия липидов дать более точное определение им невозможно. Липиды в большинстве случаев являются сложными эфирами жирных кислот и какого-либо спирта. Выделяют следующие классы липидов: триацилглицерины, или жиры, фосфолипиды, гликолипиды, стероиды, воска, терпены. Различают две категории липидов – омыляемые и неомыляемые. К омыляемым относятся вещества, содержащие сложноэфирную связь (воска, триацилглицерины, фосфолипиды и др.). К неомыляемым относятся стероиды, терпены.

Читайте также:  Норма холестерина в крови у женщин 47 лет

Триацилглицерины, или жиры

Триацилглицерины являются сложными эфирами трехатомного спирта глицерина

и жирных (высших карбоновых) кислот. Общая формула жирных кислот имеет вид: R-COOH, где R – углеводородный радикал. Природные жирные кислоты содержат от 4 до 24 атомов углерода. В качестве примера приведем формулу одной из наиболее распространенной в жирах стеариновой кислоты:

В общем виде молекулу триацилгицерина можно записать так:

Если в состав триациоглицерина входят остатки различных кислот (R1 R2 R3), то центральный атом углерода в остатке глицерина становится хиральным.

Триацилглицерины неполярны и вследствие этого практически нерастворимы в воде. Основная функция триацилглицеринов – запасание энергии. При окислении1 гжира выделяется 39 кДж энергии. Триацилглицерины накапливаются в жировой ткани, которая, кроме депонирования жира, выполняет термоизолирующую функцию и защищает органы от механических повреждений. Более подробную информацию о жирах и жирных кислотах вы найдете в следующем параграфе.

Интересно знать! Жир, которым заполнен горб верблюда, служит, в первую очередь, не источником энергии, а источником воды, образующейся при его окислении.

Фосфолипиды содержат гидрофобную и гидрофильную области и поэтому обладают амфифильнымы свойствами, т.е. они способны растворяться в неполярных растворителях и образовывать стойкие эмульсии с водой.

Фосфолипиды в зависимости от наличия в их составе спиртов глицерина и сфингозина делятся на глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды.

В основе строения молекулы глицерофосфолипидов лежит фосфатидная кислота, образованная глицерином, двумя жирными и фосфорной кислотами:

В молекулах глицерофосфолипидов к фосфатидной кислоте сложноэфирной связью присоединена НО-содержащая полярная молекула. Формулу глицерофосфолипидов можно представить так:

где Х – остаток НО-содержащей полярной молекулы (полярная группировка). Названия фосфолипидов образуются в зависимости от наличия в их составе той или иной полярной группировки. Глицерофосфолипиды, содержащие в качестве полярной группировки остаток этаноламина,

носят название фосфатидилэтаноламинов, остаток холина

Формула фосфатидилэтаноламина выглядит так:

Глицерофосфолипиды отличаются друг от друга не только полярными группами, но и остатками жирных кислот. В их состав входят как насыщенные (состоящие обычно из 16 – 18 атомов углерода), так и ненасыщенные (содержащие чаще 16 – 18 атомов углерода и 1 – 4 двойные связи) жирные кислоты.

Сфингофосфолипиды по составу сходны с глицерофосфолипидами, но вместо глицерина содержат аминоспирт сфингозин:

Наиболее распространенными сфингофосфолипидами являются сфингомиелины. Они образованы сфингозином, холином, жирной кислотой и фосфорной кислотой:

Молекулы как глицерофосфолипидов, так и сфингофосфолипидов состоят из полярной головы (образована фосфорной кислотой и полярной группировкой) и двух углеводородных неполярных хвостов (рис.1). У глицерофосфолипидов оба неполярных хвоста являются радикалами жирных кислот, у сфингофосфолипидов – один хвост является радикалом жирной кислоты, другой – углеводородной цепочкой спирта сфингазина.

Рис. 1. Схематическое изображение молекулы фосфолипида.

При встряхивании в воде фосфолипиды спонтанно формируют мицеллы, в которых неполярные хвосты собираются внутри частицы, а полярные головы располагаются на ее поверхности, взаимодействуя с молекулами воды (рис. 2а). Фосфолипиды способны образовывать также бислои (рис. 2б) и липосомы – замкнутые пузырьки, окруженные непрерывным бислоем (рис. 2в).

Рис. 2. Структуры, образуемые фосфолипидами.

Способность фосфолипидов, образовывать бислой, лежит в основе формирования клеточных мембран.

Гликолипиды

Гликолипиды содержат в своем составе углеводный компонент. К ним относятся гликосфинголипиды, содержащие, кроме углевода спирт, сфингозин и остаток жирной кислоты:

Они так же, как и фосфолипиды, состоят из полярной головы и двух неполярных хвостов. Гликолипиды располагаются на внешнем слое мембраны, являются составной частью рецепторов, обеспечивают взаимодействие клеток. Их особенно много в нервной ткани.

Стероиды

Стероиды являются производными циклопентанпергидрофенантрена (рис. 3). Один из важнейших представителей стероидов – холестерин. В организме он встречается как в свободном состоянии, так и в связанном, образуя сложные эфиры с жирными кислотами (рис. 3). В свободном виде холестерин входит в состав мембран и липопротеинов крови. Сложные эфиры холестерина являются его запасной формой. Холестерин является предшественником всех остальных стероидов: половых гормонов (тестостерон, эстрадиол и др.), гормонов коры надпочечников (кортикостерон и др.), желчных кислот (дезоксихолевая и др.), витамина D (рис. 3).

Интересно знать! В организме взрослого человека содержится около 140 г холестерина, больше всего его находится в нервной ткани и надпочечниках. Ежедневно в организм человека поступает 0,3 – 0,5 г холестерина, а синтезируется – до 1 г.

Воска

Воска – это сложные эфиры, образованные длинноцепочечными жирными кислотами (число атомов углерода 14 – 36) и длинноцепочечными одноатомными спиртами (число атомов углерода 16 – 22). В качестве примера рассмотрим формулу воска, образованного олеиновым спиртом и олеиновой кислотой:

Воска выполняют главным образом защитную функцию, находясь на поверхности листьев, стеблей, плодов, семян они защищают ткани от высыхания и проникновения микробов. Они покрывают шерсть и перья животных и птиц, предохраняя их от намокания. Пчелиный воск служит строительным материалом для пчел при создании сот. У планктона воск служит основной формой запасания энергии.

Терпены

В основе терпеновых соединений лежат изопреновые остатки:

К терпенам относятся эфирные масла, смоляные кислоты, каучук, каротины, витамин А, сквален. В качестве примера приведем формулу сквалена:

Сквален является основным компонентом секрета сальных желез.

Источник: ebooks.grsu.by