Производные липидов и углеводов

Углеводы и липиды

Строение, свойства и биологическая роль углеводов

Массовая доля углеводов в живой природе больше, чем других органических соединений. В клетках животных и грибов углеводы содержатся в незначительном количестве (около 1% сухой массы, в клетках печени и мышц — до 5%), тогда как в растительных клетках их содержание значительно больше (60 — 90%). Углеводы образуются преимущественно в результате фотосинтеза. Гетеротрофные организмы получают углеводы из пищи или синтезируют их из других органических соединений (жиров, аминокислот и т.д.).

Углеводы — это органические соединения, в которых соотношение атомов углерода, водорода, кислорода в основном соответствует формуле (СН2О)n , где n = 3 и больше. Однако есть углеводы, в которых это соотношение несколько иное, а некоторые содержат атомы азота, фосфора или серы.

К углеводам относятся моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды — хорошо растворимые в воде вещества, имеют сладкий вкус. Рассмотрим строение моносахаридов на примере глюкозы. Ее молекулярная формула С6Н126 .

Молекула глюкозы

Моносахариды классифицируют по количеству атомов углерода в их молекулах. Наиболее важными для живой природы является пентозы (соединения с пятью атомами углерода) и гексозы (соединения с шестью атомами углерода). Распространенными гексозами, кроме глюкозы, являются фруктоза и галактоза. Из пентоз распространены рибоза и дезоксирибоза, остатки которых входят в состав мономеров нуклеиновых кислот. Моносахариды способны сочетаться между собой с помощью -ОН- групп. При этом образуется химическая связь между двумя остатками моносахаридов через атом кислорода (-O-).

Схема образования полисахаридов на примере целлюлозы (фрагмент молекулы)

Олигосахариды и полисахариды состоят из остатков моносахаридов. Олигосахариды — полимерные углеводы, в которых от 2 до 10 моносахаридных звеньев соединены ковалентными связями. Например, дисахариды образованы двумя остатками моносахаридов. В природе распространены такие дисахариды: обычный пищевой сахар — сахароза (состоит из остатков глюкозы и фруктозы) и молочный сахар — лактоза (состоит из остатков глюкозы и галактозы).

В результате взаимодействия моносахаридов могут формироваться цепочки в сотни и тысячи остатков — полисахариды. Эти соединения плохо растворимые в воде и не имеют сладкого вкуса. В природе распространены полисахариды, образованные из остатков глюкозы, это целлюлоза, гликоген и крахмал. Другой распространенный в природе полисахарид — хитин состоит из азотсодержащих производных глюкозы.

Функции углеводов достаточно разнообразны. Энергетическая функция обусловлена ​​тем, что в результате полного расщепления 1 г углеводов высвобождается 17,6 кДж энергии. Часть этой энергии обеспечивает функционирование организма, а часть выделяется в виде теплоты. Наибольшее количество энергии высвобождается в результате окисления углеводов кислородом, однако расщепление углеводов с выделением энергии может происходить и в других случаях. Это важно для организмов, которые существуют в условиях недостатка или отсутствия кислорода.

Полисахариды могут накапливаться в клетках, то есть выполнять резервную функцию. В клетках животных и грибов накапливается гликоген, в клетках растений — крахмал. Строительная (структурная) функция углеводов заключается в том, что полисахариды входят в состав определенных структур. Так, хитин формирует внешний скелет членистоногих и содержится в клеточной стенке грибов, а целлюлоза — в клеточной стенке растений. Углеводы, связанные с белками и липидами, располагаются снаружи плазматической мембраны животной клетки и клеточной стенки бактерий. Особые соединения углеводов с белками (мукополисахариды) выполняют в организмах позвоночных животных и человека функцию смазки — они входят в состав жидкости, смазывает поверхности суставов.

Цепи полисахаридов могут линейно располагаться в пространстве или разветвляться, что связано с их функциями. Цепи полисахаридов, которые входят в состав структур клетки или организма, соединяются многочисленными связями между собой, что обеспечивает прочность и химическую стойкость этих веществ. Однако большинство полисахаридов являются резервными веществами животных и растительных клеток, имеют многочисленные разветвленные цепи, вследствие чего в клетке эти молекулы быстро расщепляются до глюкозы во многих точках одновременно.

Строение, свойства и биологическая роль липидов

В состав каждой клетки организма входят липиды. Липиды — это производные жирных кислот и многоатомных спиртов или альдегидов. Жирными кислотами являются органические кислоты с цепью от четырех и более (до 24) атомов углерода, обычно это неразветвленная цепь . Некоторые липиды имеют несколько другое строение, но также плохо растворяются в воде.

Липиды гидрофобные, но хорошо растворяются в неполярных растворителях: бензоле, хлороформе, ацетоне.

Читайте также:  Чем полезен высокий холестерин

Большую группу липидов составляют жиры. Жиры — эфиры трехатомных спирта глицерина и трех остатков неразветвленных жирных кислот. Одна из важнейших функций жиров — энергетическая. В случае полного расщепления 1 г жиров выделяется 38,9 кДж энергии — вдвое больше, чем за полного расщепления аналогичного количества углеводов или белков. Резервная функция заключается в том, что жиры содержатся в цитоплазме клеток в виде включений — в клетках жировой ткани, семенах подсолнечника и др. Запасы жиров могут использоваться организмами как резервные питательные вещества и как источник метаболической воды (при окислении 1 г жиров образуется около 1,1 мл воды).

Накапливаясь в подкожной жировой клетчатке животных, жиры защищают организм от действия резких изменений температуры, выполняя теплоизоляционную функцию. Эта функция жиров обусловлена ​​их низкой теплопроводностью. Запасы жиров в организме могут выполнять и защитную функцию. В частности, они защищают внутренние органы от механических повреждений.

Подобными жирам по строению соединениями являются воски, слой которых покрывает листья и плоды наземных растений, поверхность хитинового скелета многих членистоногих, предотвращая избыточное испарение воды с поверхности тела.

Отдельную группу липидов образуют стероиды. Важнейшим стероидом организма животных является холестерин — составляющая клеточных мембран, а также предшественник для синтеза витамина D, гормонов надпочечников и половых желез.

Среди липидов есть соединения, образованные в результате взаимодействия молекул простых липидов с другими веществами. К ним относятся липопротеиды (соединения липидов и белков), гликолипиды (липидов и углеводов), фосфолипиды (содержащие остатки ортофосфорная кислота)

Источник: www.polnaja-jenciklopedija.ru

Производные липидов и углеводов

Углеводы — это органические соединения, образованные тремя химическими элемента­ ми — углеродом, водородом и кислородом. Некоторые содержат также азот или серу. Общая формула углеводов — Сm(H2O)n.

Их делят на три основных класса: моносахариды, олигосахариды(дисахариды) и полисахариды.

Моносахариды — это простейшие углеводы, имеющие 3–10 атомов углерода. Большинство атомов углерода в молекуле моносахарида связано со спиртовыми группами, а один — с аль­дегидной или кетогруппой.

Глюкоза (виноградный сахар) встречается во всех организмах, в том числе в крови человека, поскольку является энергетическим резервом, входит в состав саха­розы, лактозы, мальтозы, крахмала, целлюлозы и других углеводов. Фруктоза (плодовый сахар) в наибольших кон­ центрациях содержится в плодах, меде, корнеплодах са­харной свеклы. Она не только принимает активное участие в процессах обмена веществ, но и входит в состав сахарозы.

Моносахариды — кристаллические вещества, сладкие на вкус и хорошо растворимые в воде.

К олигосахаридам относят углеводы, образованные не­ сколькими остатками моносахаридов. Они в основном так­ же кристаллические, хорошо растворимы в воде и сладки на вкус. В зависимости от количества этих остатков разли­ чают дисахариды (два остатка моносахаридов), трисахари­ ды (три) и т.д.

К дисахаридам относятся сахароза, лактоза и мальтоза. Сахароза (свекловичный или тростниковый са­ хар) состоит из остатков глюкозы и фруктозы , она в стречается в запасающих органах некоторых растений. Особенно много сахарозы в корне­ плодах сахарной свеклы и сахарного тростника, откуда их получают промышленным спосо­бом. Лактоза, или молочный сахар, образована остатками глюкозы и галактозы, содержится в материнском и коровьем молоке. Мальтоза (солодовый сахар) состоит из двух остатков глюкозы. Она образуется в процессе рас­щепления крахмала в семенах растений и в пи­щеварительной системе человека.

Полисахариды — это биополимеры, мономе­ рами которых являются остатки моносахаридов. К ним относятся крахмал, гликоген, целлюло­ за, хитин и др. Мономером этих полисахаридов является глюкоза.

Крахмал является основ­ ным запасным веществом растений, которое накапливается в семенах, плодах, клубнях, корневищах и других запасающих органах. Качественной реакцией на крахмал является реакция с йодом, при которой крахмал окрашивается в сине­фиолетовый цвет.

Гликоген (животный крахмал) — это запасной полисахарид животных и грибов, кото­рый у человека в наибольших количествах накапливается в мышцах и печени. Молекулы гликогена имеют более высокую степень ветвления, чем молекулы крахмала.

Целлюлоза, или клетчатка, — основной опорный полисахарид растений. Неразветвленные молекулы целлюлозы образуют пучки, которые входят в состав клеточ­ных стенок растений. Она используется в производстве тканей, бумаги, спирта и других органических веществ.

Хитин — это полисахарид, мономером которого является азотсодержащий моносахарид на основе глюкозы. Он входит в состав клеточных стенок грибов и панцирей членистоногих.

Читайте также:  Холестерин и липиды высокой и низкой плотности

Полисахариды представляют собой порошкообразные вещества, которые несладки на вкус и нерастворимы в воде.

Видео YouTube


Источник: www.sites.google.com

Производные липидов и углеводов

Глава II. ЛИПИДЫ

§ 4. КЛАССИФИКАЦИЯ И ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Липиды представляют собой неоднородную группу химических соединений, нерастворимых в воде, но хорошо растворимых в неполярных органических растворителях: хлороформе, эфире, ацетоне, бензоле и др., т.е. общим их свойством является гидрофобность (гидро – вода, фобия – боязнь). Из-за большого разнообразия липидов дать более точное определение им невозможно. Липиды в большинстве случаев являются сложными эфирами жирных кислот и какого-либо спирта. Выделяют следующие классы липидов: триацилглицерины, или жиры, фосфолипиды, гликолипиды, стероиды, воска, терпены. Различают две категории липидов – омыляемые и неомыляемые. К омыляемым относятся вещества, содержащие сложноэфирную связь (воска, триацилглицерины, фосфолипиды и др.). К неомыляемым относятся стероиды, терпены.

Триацилглицерины, или жиры

Триацилглицерины являются сложными эфирами трехатомного спирта глицерина

и жирных (высших карбоновых) кислот. Общая формула жирных кислот имеет вид: R-COOH, где R – углеводородный радикал. Природные жирные кислоты содержат от 4 до 24 атомов углерода. В качестве примера приведем формулу одной из наиболее распространенной в жирах стеариновой кислоты:

В общем виде молекулу триацилгицерина можно записать так:

Если в состав триациоглицерина входят остатки различных кислот (R1 R2 R3), то центральный атом углерода в остатке глицерина становится хиральным.

Триацилглицерины неполярны и вследствие этого практически нерастворимы в воде. Основная функция триацилглицеринов – запасание энергии. При окислении1 гжира выделяется 39 кДж энергии. Триацилглицерины накапливаются в жировой ткани, которая, кроме депонирования жира, выполняет термоизолирующую функцию и защищает органы от механических повреждений. Более подробную информацию о жирах и жирных кислотах вы найдете в следующем параграфе.

Интересно знать! Жир, которым заполнен горб верблюда, служит, в первую очередь, не источником энергии, а источником воды, образующейся при его окислении.

Фосфолипиды содержат гидрофобную и гидрофильную области и поэтому обладают амфифильнымы свойствами, т.е. они способны растворяться в неполярных растворителях и образовывать стойкие эмульсии с водой.

Фосфолипиды в зависимости от наличия в их составе спиртов глицерина и сфингозина делятся на глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды.

В основе строения молекулы глицерофосфолипидов лежит фосфатидная кислота, образованная глицерином, двумя жирными и фосфорной кислотами:

В молекулах глицерофосфолипидов к фосфатидной кислоте сложноэфирной связью присоединена НО-содержащая полярная молекула. Формулу глицерофосфолипидов можно представить так:

где Х – остаток НО-содержащей полярной молекулы (полярная группировка). Названия фосфолипидов образуются в зависимости от наличия в их составе той или иной полярной группировки. Глицерофосфолипиды, содержащие в качестве полярной группировки остаток этаноламина,

носят название фосфатидилэтаноламинов, остаток холина

Формула фосфатидилэтаноламина выглядит так:

Глицерофосфолипиды отличаются друг от друга не только полярными группами, но и остатками жирных кислот. В их состав входят как насыщенные (состоящие обычно из 16 – 18 атомов углерода), так и ненасыщенные (содержащие чаще 16 – 18 атомов углерода и 1 – 4 двойные связи) жирные кислоты.

Сфингофосфолипиды по составу сходны с глицерофосфолипидами, но вместо глицерина содержат аминоспирт сфингозин:

Наиболее распространенными сфингофосфолипидами являются сфингомиелины. Они образованы сфингозином, холином, жирной кислотой и фосфорной кислотой:

Молекулы как глицерофосфолипидов, так и сфингофосфолипидов состоят из полярной головы (образована фосфорной кислотой и полярной группировкой) и двух углеводородных неполярных хвостов (рис.1). У глицерофосфолипидов оба неполярных хвоста являются радикалами жирных кислот, у сфингофосфолипидов – один хвост является радикалом жирной кислоты, другой – углеводородной цепочкой спирта сфингазина.

Рис. 1. Схематическое изображение молекулы фосфолипида.

При встряхивании в воде фосфолипиды спонтанно формируют мицеллы, в которых неполярные хвосты собираются внутри частицы, а полярные головы располагаются на ее поверхности, взаимодействуя с молекулами воды (рис. 2а). Фосфолипиды способны образовывать также бислои (рис. 2б) и липосомы – замкнутые пузырьки, окруженные непрерывным бислоем (рис. 2в).

Рис. 2. Структуры, образуемые фосфолипидами.

Способность фосфолипидов, образовывать бислой, лежит в основе формирования клеточных мембран.

Гликолипиды

Гликолипиды содержат в своем составе углеводный компонент. К ним относятся гликосфинголипиды, содержащие, кроме углевода спирт, сфингозин и остаток жирной кислоты:

Они так же, как и фосфолипиды, состоят из полярной головы и двух неполярных хвостов. Гликолипиды располагаются на внешнем слое мембраны, являются составной частью рецепторов, обеспечивают взаимодействие клеток. Их особенно много в нервной ткани.

Читайте также:  Что делать если холестерин

Стероиды

Стероиды являются производными циклопентанпергидрофенантрена (рис. 3). Один из важнейших представителей стероидов – холестерин. В организме он встречается как в свободном состоянии, так и в связанном, образуя сложные эфиры с жирными кислотами (рис. 3). В свободном виде холестерин входит в состав мембран и липопротеинов крови. Сложные эфиры холестерина являются его запасной формой. Холестерин является предшественником всех остальных стероидов: половых гормонов (тестостерон, эстрадиол и др.), гормонов коры надпочечников (кортикостерон и др.), желчных кислот (дезоксихолевая и др.), витамина D (рис. 3).

Интересно знать! В организме взрослого человека содержится около 140 г холестерина, больше всего его находится в нервной ткани и надпочечниках. Ежедневно в организм человека поступает 0,3 – 0,5 г холестерина, а синтезируется – до 1 г.

Воска

Воска – это сложные эфиры, образованные длинноцепочечными жирными кислотами (число атомов углерода 14 – 36) и длинноцепочечными одноатомными спиртами (число атомов углерода 16 – 22). В качестве примера рассмотрим формулу воска, образованного олеиновым спиртом и олеиновой кислотой:

Воска выполняют главным образом защитную функцию, находясь на поверхности листьев, стеблей, плодов, семян они защищают ткани от высыхания и проникновения микробов. Они покрывают шерсть и перья животных и птиц, предохраняя их от намокания. Пчелиный воск служит строительным материалом для пчел при создании сот. У планктона воск служит основной формой запасания энергии.

Терпены

В основе терпеновых соединений лежат изопреновые остатки:

К терпенам относятся эфирные масла, смоляные кислоты, каучук, каротины, витамин А, сквален. В качестве примера приведем формулу сквалена:

Сквален является основным компонентом секрета сальных желез.

Источник: ebooks.grsu.by

Производные липидов и углеводов

Из-за блокировщика рекламы некоторые функции на сайте могут работать некорректно! Пожалуйста, отключите блокировщик рекламы на этом сайте.

Кроме неорганических веществ и их ионов все клеточные структуры также состоят из органических соединений— белков, липидов, углеводов и нуклеиновых кислот.

Углеводы и липиды.

Углеводы (сахара) —биоорганические соединения углерода и воды, входящие в состав всех живых организмов: Общая формула— Сn (Н2О)n.

Растворимые в воде углеводы.

глюкоза— основной источник энергии для клеточного дыхания;

фруктоза — составная часть нектара цветов и фруктовых соков;

рибоза и дезоксирибоза — структурные элементы нуклеотидов, являющихся мономерами РНК и ДНК;

сахароза (глюкоза + фруктоза) — основной продукт фотосинтеза, транспортируемый в растениях;

лактоза (глюкоза-Н галактоза)— входит в состав молока млекопитающих;

мальтоза (глюкоза + глюкоза) — источник энергии в прорастающих семенах.

Функции растворимых углеводов: транспортная, защитная, сигнальная, энергетическая.

Не растворимые в воде углеводы:

– крахмал – смесь двух полимеров: амилозы и амилопектина. Разветвленная спирализованная молекула, служащая запасным веществом в тканях растений;

– целлюлоза (клетчатка) — полимер, состоящий из нескольких прямых параллельных цепей, соединенных водородными связями. Такая структура препятствует проникновению воды и обеспечивает устойчивость целлюлозных оболочек растительных клеток;

– хитин — основной структурный элемент покровов членистоногих и клеточных стенок грибов;

– гликоген — запасное вещество животной клетки. Мономером является а-глюкоза.

Функции нерастворимых углеводов: структурная, запасающая, энергетическая, защитная.

Липиды — органические соединения, большинство которых являются сложными эфирами глицерина и жирных кислот.

Нерастворимы в воде, но растворимы в неполярных растворителях. Присутствуют во всех клетках. Липиды состоят из атомов водорода, кислорода и углерода.

Виды липидов : жиры, воска, фосфолипиды, стероиды.

– запасающая— жиры откладываются в запас в тканях позвоночных животных;

– энергетическая— половина энергии, потребляемой клетками позвоночных животных в состоянии покоя, образуется в результате окисления жиров. Жиры используются и как источник воды

– защитная — подкожный жировой слой защищает организм от механических повреждений;

– структурная — фосфолипиды входят в состав клеточных мембран;

– теплоизоляционная — подкожный жир помогает сохранить тепло;

– электроизоляционная — миелин, выделяемый клетками Шванна, изолирует некоторые нейро­ны, что во много раз ускоряет передачу нервных импульсов;

– питательная— желчные кислоты и витамин D образуются из стероидов;

– смазывающая— воска покрывают кожу, шерсть, перья и предохраняют их от воды. Восковым налетом покрыты листья многих расте­ний, воск используется в строительстве пчели­ных сот;

– гормональная — гормон надпочечников — кортизон — и половые гормоны имеют липидную природу. Их молекулы не содержат жирных кислот.

Источник: dist-tutor.info