Характеристика липидов основные классы

Характеристика липидов основные классы

Глава II. ЛИПИДЫ

§ 4. КЛАССИФИКАЦИЯ И ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Липиды представляют собой неоднородную группу химических соединений, нерастворимых в воде, но хорошо растворимых в неполярных органических растворителях: хлороформе, эфире, ацетоне, бензоле и др., т.е. общим их свойством является гидрофобность (гидро – вода, фобия – боязнь). Из-за большого разнообразия липидов дать более точное определение им невозможно. Липиды в большинстве случаев являются сложными эфирами жирных кислот и какого-либо спирта. Выделяют следующие классы липидов: триацилглицерины, или жиры, фосфолипиды, гликолипиды, стероиды, воска, терпены. Различают две категории липидов – омыляемые и неомыляемые. К омыляемым относятся вещества, содержащие сложноэфирную связь (воска, триацилглицерины, фосфолипиды и др.). К неомыляемым относятся стероиды, терпены.

Триацилглицерины, или жиры

Триацилглицерины являются сложными эфирами трехатомного спирта глицерина

и жирных (высших карбоновых) кислот. Общая формула жирных кислот имеет вид: R-COOH, где R – углеводородный радикал. Природные жирные кислоты содержат от 4 до 24 атомов углерода. В качестве примера приведем формулу одной из наиболее распространенной в жирах стеариновой кислоты:

В общем виде молекулу триацилгицерина можно записать так:

Если в состав триациоглицерина входят остатки различных кислот (R1 R2 R3), то центральный атом углерода в остатке глицерина становится хиральным.

Триацилглицерины неполярны и вследствие этого практически нерастворимы в воде. Основная функция триацилглицеринов – запасание энергии. При окислении1 гжира выделяется 39 кДж энергии. Триацилглицерины накапливаются в жировой ткани, которая, кроме депонирования жира, выполняет термоизолирующую функцию и защищает органы от механических повреждений. Более подробную информацию о жирах и жирных кислотах вы найдете в следующем параграфе.

Интересно знать! Жир, которым заполнен горб верблюда, служит, в первую очередь, не источником энергии, а источником воды, образующейся при его окислении.

Фосфолипиды содержат гидрофобную и гидрофильную области и поэтому обладают амфифильнымы свойствами, т.е. они способны растворяться в неполярных растворителях и образовывать стойкие эмульсии с водой.

Фосфолипиды в зависимости от наличия в их составе спиртов глицерина и сфингозина делятся на глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды.

В основе строения молекулы глицерофосфолипидов лежит фосфатидная кислота, образованная глицерином, двумя жирными и фосфорной кислотами:

В молекулах глицерофосфолипидов к фосфатидной кислоте сложноэфирной связью присоединена НО-содержащая полярная молекула. Формулу глицерофосфолипидов можно представить так:

где Х – остаток НО-содержащей полярной молекулы (полярная группировка). Названия фосфолипидов образуются в зависимости от наличия в их составе той или иной полярной группировки. Глицерофосфолипиды, содержащие в качестве полярной группировки остаток этаноламина,

носят название фосфатидилэтаноламинов, остаток холина

Формула фосфатидилэтаноламина выглядит так:

Глицерофосфолипиды отличаются друг от друга не только полярными группами, но и остатками жирных кислот. В их состав входят как насыщенные (состоящие обычно из 16 – 18 атомов углерода), так и ненасыщенные (содержащие чаще 16 – 18 атомов углерода и 1 – 4 двойные связи) жирные кислоты.

Сфингофосфолипиды по составу сходны с глицерофосфолипидами, но вместо глицерина содержат аминоспирт сфингозин:

Наиболее распространенными сфингофосфолипидами являются сфингомиелины. Они образованы сфингозином, холином, жирной кислотой и фосфорной кислотой:

Молекулы как глицерофосфолипидов, так и сфингофосфолипидов состоят из полярной головы (образована фосфорной кислотой и полярной группировкой) и двух углеводородных неполярных хвостов (рис.1). У глицерофосфолипидов оба неполярных хвоста являются радикалами жирных кислот, у сфингофосфолипидов – один хвост является радикалом жирной кислоты, другой – углеводородной цепочкой спирта сфингазина.

Рис. 1. Схематическое изображение молекулы фосфолипида.

При встряхивании в воде фосфолипиды спонтанно формируют мицеллы, в которых неполярные хвосты собираются внутри частицы, а полярные головы располагаются на ее поверхности, взаимодействуя с молекулами воды (рис. 2а). Фосфолипиды способны образовывать также бислои (рис. 2б) и липосомы – замкнутые пузырьки, окруженные непрерывным бислоем (рис. 2в).

Рис. 2. Структуры, образуемые фосфолипидами.

Способность фосфолипидов, образовывать бислой, лежит в основе формирования клеточных мембран.

Гликолипиды

Гликолипиды содержат в своем составе углеводный компонент. К ним относятся гликосфинголипиды, содержащие, кроме углевода спирт, сфингозин и остаток жирной кислоты:

Они так же, как и фосфолипиды, состоят из полярной головы и двух неполярных хвостов. Гликолипиды располагаются на внешнем слое мембраны, являются составной частью рецепторов, обеспечивают взаимодействие клеток. Их особенно много в нервной ткани.

Стероиды

Стероиды являются производными циклопентанпергидрофенантрена (рис. 3). Один из важнейших представителей стероидов – холестерин. В организме он встречается как в свободном состоянии, так и в связанном, образуя сложные эфиры с жирными кислотами (рис. 3). В свободном виде холестерин входит в состав мембран и липопротеинов крови. Сложные эфиры холестерина являются его запасной формой. Холестерин является предшественником всех остальных стероидов: половых гормонов (тестостерон, эстрадиол и др.), гормонов коры надпочечников (кортикостерон и др.), желчных кислот (дезоксихолевая и др.), витамина D (рис. 3).

Интересно знать! В организме взрослого человека содержится около 140 г холестерина, больше всего его находится в нервной ткани и надпочечниках. Ежедневно в организм человека поступает 0,3 – 0,5 г холестерина, а синтезируется – до 1 г.

Воска

Воска – это сложные эфиры, образованные длинноцепочечными жирными кислотами (число атомов углерода 14 – 36) и длинноцепочечными одноатомными спиртами (число атомов углерода 16 – 22). В качестве примера рассмотрим формулу воска, образованного олеиновым спиртом и олеиновой кислотой:

Читайте также:  Повышенное состояние холестерина

Воска выполняют главным образом защитную функцию, находясь на поверхности листьев, стеблей, плодов, семян они защищают ткани от высыхания и проникновения микробов. Они покрывают шерсть и перья животных и птиц, предохраняя их от намокания. Пчелиный воск служит строительным материалом для пчел при создании сот. У планктона воск служит основной формой запасания энергии.

Терпены

В основе терпеновых соединений лежат изопреновые остатки:

К терпенам относятся эфирные масла, смоляные кислоты, каучук, каротины, витамин А, сквален. В качестве примера приведем формулу сквалена:

Сквален является основным компонентом секрета сальных желез.

Источник: ebooks.grsu.by

Характеристика липидов основные классы

Липиды: их строение, состав и роль в теле человека

Многие годы безуспешно боретесь с ХОЛЕСТЕРИНОМ?

Глава Института: «Вы будете поражены, насколько просто можно снизить холестерин просто принимая каждый день.

Что такое липиды, какова классификация липидов, в чем состоит их строение и функции? Ответ на этот и многие другие вопросы дает биохимия, занимающаяся изучением этих и других веществ, имеющих большое значение для метаболизма.

  • Что это такое
  • Поступление в организм
  • Классификация
  • Жирные кислоты
  • Медиаторы воспаления и не только
  • Вещества сложного строения
  • Холестерин

Что это такое

Липиды представляют собой органические вещества, нерастворяемые в воде. Функции липидов в теле человека многообразны.

Для снижения холестерина наши читатели успешно используют Aterol. Видя, такую популярность этого средства мы решили предложить его и вашему вниманию.
Подробнее здесь…

Это прежде всего:

  • Энергетическая. Липиды служат субстратом для запасания и использования энергии. При расщеплении 1 грамма жиров выделяется примерно в 2 раза больше энергии, чем при расщеплении белка или углеводов такого же веса.
  • Структурная функция. Структура липидов определяет строение мембран клеток нашего тела. Они располагаются таким образом, что гидрофильная часть молекулы находится внутри клетки, а гидрофобная ─ на ее поверхности. Благодаря этим свойствам липидов каждая клетка, с одной стороны, представляет собой автономную систему, отгороженную от внешнего мира, а с другой ─ каждая клетка может обмениваться молекулами с другими и с окружающей средой с помощью специальных транспортных систем.
  • Защитная. Поверхностный слой, что имеется у нас на коже и служит своеобразным барьером между нами и окружающим миром также составлен из липидов. Кроме того, они в составе жировой ткани обеспечивают функцию теплоизоляции и защиту от пагубных внешних воздействий.
  • Регуляторная. Они входят в состав витаминов, гормонов и других веществ, регулирующих многие процессы в организме.

Общая характеристика липидов исходит из особенностей строения. Они обладают двоякими свойствами, так как имеют в составе молекулы растворимую и нерастворимую части.

Поступление в организм

Липиды частично поступают в организм человека с пищей, частично способны синтезироваться эндогенно. Расщепление основной части пищевых липидов происходит в 12-перстной кишке под воздействием панкреатического сока, выделяемого поджелудочной железой и желчных кислот в составе желчи. Расщепившись, они ресинтезируются вновь в кишечной стенке и, уже в составе специальных транспортных частиц ─ липопротеинов, ─ готовы поступить в лимфатическую систему и общий кровоток.

С пищей ежедневно человеку необходимо получать около 50-100 граммов жиров, что зависит от состояния организма и уровня физической активности.

Классификация

Классификация липидов в зависимости от их способности образовывать мыла в определенных условиях разделяет их на следующие классы липидов:

  • Омыляемые. Так называются вещества, которые в среде с щелочной реакцией образуют соли карбокислот (мыла). В эту группу относятся простые липиды, сложные липиды. Как простые липиды, так и сложные важны организму, они имеют разное строение и, соответственно ему, липиды выполняют разные функции.
  • Неомыляемые. В щелочной среде не образуют солей карбоновых кислот. Сюда биологическая химия относит жирные кислоты, производные полиненасыщенных жирных кислот ─ эйкозаноиды, холестерин, как наиболее яркий представитель основного класса стеринов-липидов, а также производные его ─ стероиды и некоторые другие вещества, например, витамины А, Е и др.

Жирные кислоты

Веществами, которые относятся к группе так называемых простых липидов и имеют большое значение для организма являются жирные кислоты. В зависимости от наличия двойных связей в неполярном (нерастворимом в воде) углеродном «хвосте», жирные кислоты делят на насыщенные (двойных связей не имеют) и ненасыщенные (имеют одну или даже больше двойных углерод-углеродных связей). Примеры первых: стеариновая, пальмитиновая. Примеры ненасыщенных и полиненасыщенных жирных кислот: олеиновая, линолевая и др.

Именно ненасыщенные жирные кислоты особенно важны для нас и должны обязательно поступать с пищей.

Почему? Потому что они:

  • Служат компонентом для синтеза клеточных мембран, участвуют в образовании многих биологически активных молекул.
  • Помогают поддерживать работу эндокринной и половой систем в норме.
  • Помогают предупредить или замедлить развитие атеросклероза и многих его последствий.

Медиаторы воспаления и не только

Еще одним видом простых липидов являются такие важные медиаторы внутренней регуляции, как эйкозаноиды. Они имеют уникальное (как практически все в биологии) химическое строение и, соответственно этому, уникальные химические свойства. Главной основой для синтеза эйкозаноидов выступает арахидоновая кислота, которая является одной из важнейших ненасыщенных жирных кислот. Именно эйкозаноиды отвечают в организме за течение воспалительных процессов.

Читайте также:  Какой чай при повышенном холестерине

Кратко описать их роль в воспалении можно следующим образом:

  • Они изменяют проницаемость сосудистой стенки (а именно ─ повышают ее проницаемость).
  • Стимулируют выход лейкоцитов и других клеток иммунной системы в ткани.
  • С помощью химических веществ опосредуют перемещения клеток иммунитета, выброс ферментов и поглощение чужеродных для организма частиц.

Но на этом роль эйкозаноидов в теле человека не заканчивается, они также ответственны за систему свертывания крови. В зависимости от складывающейся ситуации эйкозаноиды могут расширить сосуды, расслабить гладкую мускулатуру, уменьшить агрегацию или, если потребуется, вызвать обратные эффекты: сужение сосудов, сокращение гладких мышечных клеток и тромбообразование.

Проводились исследования, согласно которым, люди, в достаточном количестве получавшие главный субстрат синтеза эйкозаноидов ─ арахидоновую кислоту ─ с пищей (находится в рыбьем жире, рыбе, растительных маслах) меньше страдали от заболеваний сердечно-сосудистой системы. Вероятнее всего, это связано с тем, что такие люди имеют более совершенный обмен эйкозаноидов.

Вещества сложного строения

Сложные липиды ─ группа веществ, не менее важная для организма, чем простые липиды. Основные свойства этой группы жиров:

  • Участвуют в образовании клеточных мембран, наряду с простыми липидами, а также обеспечивают межклеточные взаимодействия.
  • Входят в состав миелиновой оболочки нервных волокон, необходимой для нормальной передачи нервного импульса.
  • Они являются одним из важных компонентов сурфактанта ─ вещества, обеспечивающего процессы дыхания, а именно предотвращающего спадание альвеол во время выдоха.
  • Многие из них играют роль рецепторов на поверхности клеток.
  • Значение некоторых сложных жиров, выделяемых из спинномозговой жидкости, нервной ткани, сердечной мышцы до конца не выяснена.

К простейшим представителям липидов этой группы относятся фосфолипиды, глико- и сфинголипиды.

Холестерин

Холестерин является веществом липидной природы с наиболее важным значением в медицине, так как нарушение именно его обмена негативно сказывается на состоянии всего организма.

Часть холестерина поступает внутрь с пищей, а часть ─ синтезируется в печени, надпочечниках, половых железах и коже.

Он также участвует в образовании клеточных мембран, синтезе гормонов и других химически активных веществ, а также участвует в метаболизме липидов в теле человека. Показатели именно холестерина в крови часто исследуются врачами, так как они показывают состояние обмена липидов в организме человека в целом.

Липиды имеют свои особые транспортные формы ─ липопротеины. С их помощью они могут переноситься с током крови, не вызывая эмболии.

Нарушения жирового обмена быстрее и ярче всего проявляются нарушениями обмена холестерина, преобладанием атерогенных его переносчиков (так называются липопротеины низкой и очень низкой плотности) над антиатерогенными (липопротеины с высокой плотностью).

Основным проявлением патологии липидного обмена является развитие атеросклероза.

Проявляет он себя сужением просвета артериальных сосудов по всему организму. В зависимости от преобладания в сосудах различных локализаций развивается сужение просвета коронарных сосудов (сопровождающееся стенокардией), сосудов головного мозга (с нарушениями запоминания, слуха, возможными головными болями, шумом в голове), сосудов почек, сосудов нижних конечностей, сосудов органов пищеварения с соответствующей симптоматикой.

Таким образом, липиды одновременно являются незаменимым субстратом для многих процессов в организме и, в то же время, при нарушении жирового обмена, могут стать причиной многих заболеваний и патологических состояний. Поэтому, жировой обмен требует за собой контроля и коррекции при возникновении такой необходимости.

Источник: holesterin-ateroskleroz.ru

Липиды

Строение

Липиды по химической природе – один из трёх типов жизненно важных органических веществ. Они практически не растворяются в воде, т.е. являются гидрофобными соединениями, но образуют с Н2О эмульсию. Липиды распадаются в органических растворителях – бензоле, ацетоне спиртах и т.д. По физическим свойствам жиры бесцветны, не имеют вкуса и запаха.

По строению липиды – соединения жирных кислот и спиртов. При присоединении дополнительных групп (фосфора, серы, азота) образуются сложные жиры. Жировая молекула обязательно включает атомы углерода, кислорода и водорода.

Жирные кислоты – алифатические, т.е. не содержащие циклических углеродных связей, карбоновые (группа -СООН) кислоты. Отличаются количеством группы -СН2-.
Выделяют кислоты:

  • ненасыщенные– включают одну или несколько двойных связей (-СН=СН-);
  • насыщенные– не содержат двойных связей между атомами углерода

Рис. 1. Строение жирных кислот.

В клетках запасаются в виде включений – капель, гранул, в многоклеточном организме – в форме жировой ткани, состоящей из адипоцитов – клеток, способных накапливать жиры.

Классификация

Липиды – сложные соединения, которые встречаются в различных модификациях и выполняют различные функции. Поэтому классификация липидов обширна и не ограничивается одним признаком. Наиболее полная классификация по строению приведена в таблице.

Общая характеристика

Нейтральные жиры. Относятся к сложным эфирам, состоящим из глицерина и жирных кислот. Различают моно-, ди- и триглицериды

Сложные эфиры жирных кислот и спиртов (одноатомных или двухатомных)

Образованы присоединением к липидам остатков фосфорной кислоты. Обширная группа, включающая две подгруппы:

Состоят из углеводов и липидов, образующие гидрофильно-гидрофобные комплексы

Описанные выше липиды относятся к омыляемым жирам – при их гидролизе образуется мыло. Отдельно в группу неомыляемых жиров, т.е. не взаимодействующих с водой, выделяют стероиды.
Они подразделяются на подгруппы в зависимости от строения:

  • стерины– стероидные спирты, входящие в состав животных и растительных тканей (холестерин, эргостерин);
  • желчные кислоты – производные холевой кислоты, содержащие одну группу -СООН, способствуют растворению холестерина и перевариванию липидов (холевая, дезоксихолевая, литохолевая кислоты);
  • стероидные гормоны – способствуют росту и развитию организма (кортизол, тестостерон, кальцитриол).
Читайте также:  Про холестерин у мужчин

Рис. 2. Схема классификации липидов.

Отдельно выделяют липопротеины. Это сложные комплексы жиров и белков (аполипопротеинов). Липопротеины относят к сложным белкам, а не к жирам. В их состав входят разнообразные сложные жиры – холестерин, фосфолипиды, нейтральные жиры, жирные кислоты.
Выделяют две группы:

  • растворимые – входят в состав плазмы крови, молока, желтка;
  • нерастворимые– входят в состав плазмалеммы, оболочки нервных волокон, хлоропласты.

Рис. 3. Липопротеины.

Наиболее изучены липопротеины плазмы крови. Они различаются по плотности. Чем больше жиров, тем меньше плотность.

Липиды по физической структуре классифицируются на твёрдые жиры и масла. По нахождению в организме выделяют резервные (непостоянные, зависят от питания) и структурные (генетически обусловленные) жиры. По происхождению жиры могут быть растительными и животными.

Значение

Липиды должны поступать в организм вместе с пищей и участвовать в метаболизме. В зависимости от типа жиры выполняют в организме разнообразные функции:

  • триглицериды сохраняют тепло организма;
  • подкожный жир защищает внутренние органы;
  • фосфолипиды входят в состав мембран любой клетки;
  • жировая ткань является резервом энергии – расщепление 1 г жира даёт 39 кДж энергии;
  • гликолипиды и ряд других жиров выполняют рецепторную функцию – связывают клетки, получая и проводя сигналы, полученные из внешней среды;
  • фосфолипиды участвуют в свёртываемости крови;
  • воски покрывают листья растений, одновременно предохраняя их от высыхания и промокания.

Избыток или недостаток жиров в организме приводит к изменению обмена веществ и нарушению функций организма в целом.

Что мы узнали?

Жиры имеют сложное строение, классифицируются по разным признакам и выполняют разнообразные функции в организме. Липиды состоят из жирных кислот и спиртов. При присоединении дополнительных групп образуются сложные жиры. Белки и жиры могут образовывать сложные комплексы – липопротеины. Жиры входят в состав плазмалеммы, крови, ткани растений и животных, выполняют теплоизолирующую и энергетическую функции.

Источник: obrazovaka.ru

Пищевая химия: учебник для студентов вузов

Глава 1.1. Общая характеристика липидов

К липидам относятся разные по химическому составу и строению соединения, нерастворимые в воде и извлекаемые из природных объектов органическими растворителями. Они широко распространены в природе и являются обязательной составной частью рационального питания. Липиды включают различные классы химических соединений: высшие жирные кислоты, высшие спирты, сложные и редко простые эфиры, чаще эфиры глицерина и других многоатомных спиртов, амиды жирных кислот – производные длинноцепочечных амидов. Обычно к липидам относят также стерины и терпены.

По одной классификации, липиды делят на простые, или нейтральные (триацилглицериды, сложные эфиры холестерола, простые эфиры воска), и сложные, или полярные, липиды. Сложные липиды, содержащие остатки сахаров, называют гликолипидами (гликозилдиацилглицериды, цереброзиды, ганглиозиды); липиды, содержащие остаток фосфорной кислоты – фосфолипидами (лецитины, кефалины, полиглицерофосфатиды, сфингомиелины и др.); липиды, содержащие сульфогруппу – сульфолипидами.

По другой классификации, липиды делят на омыляемые, которые подвергаются гидролизу, и неомыляемые, для которых гидролиз затруднен.

Химические и физические свойства липидов определяются наличием в молекулах полярных группировок (–COOH, – OH , – NH 2 , –Р O 4 3 – и др.) – гидрофильная часть молекулы – и неполярных углеводородных цепей, определяющих их гидрофобные свойства. Благодаря такому строению большинство липидов являются поверхностно-активными веществами. Смеси липидов упаковываются в упорядоченные бислои, и из таких слоев состоят клеточные мембраны (рис. 1).

Рис. 1. Двойной слой липидов, пронизанный различными белками

Липиды входят в состав всех животных и растительных тканей. Функции их в организме очень разнообразны. Они являются источником энергетического и пластического материала; поставщиком биологически активных веществ, выполняющих ряд важнейших регуляторных функций; структурным компонентом клеточных мембран; осуществляют защитную функцию за счет создания водоотталкивающих и термоизоляционных покровов у животных и растений.

Для получения многих пищевых (растительные масла, животные жиры, маргарин, различные кондитерские и хлебобулочные изделия) и некоторых технических продуктов (глицерин, карбоновые кислоты, натуральная олифа и т. д.) используют свободные липиды, те, которые легко выделяются из жиросодержащего сырья растительного и животного происхождения.

Свободные липиды растительного происхождения на 90–95% состоят из ацилглицеридов (триацилглицериды, диацилглицериды, моноацилглицериды), содержат и другие липиды – воски, фосфолипиды, стерины, а также большую группу сопутствующих веществ (пигменты, жирорастворимые витамины). Продолжительность хранения и технологические режимы переработки пищевого сырья, выделения жира определяют триацилглицериды как основной компонент сырого жира. Растения накапливают липиды преимущественно в плодах и семенах, реже в корнях, коре и листьях. Содержание липидов в растениях зависит от вида, сорта и условий произрастания. Плоды и семена некоторых растений с высоким содержанием жира используют для промышленного получения растительных масел (табл. 1.1.1).

Таблица 1.1.1. Содержание липидов в семенах масличных культур

Источник: bookonlime.ru