Принципы классификации липидов

Принципы классификации липидов

Глава II. ЛИПИДЫ

§ 4. КЛАССИФИКАЦИЯ И ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Липиды представляют собой неоднородную группу химических соединений, нерастворимых в воде, но хорошо растворимых в неполярных органических растворителях: хлороформе, эфире, ацетоне, бензоле и др., т.е. общим их свойством является гидрофобность (гидро – вода, фобия – боязнь). Из-за большого разнообразия липидов дать более точное определение им невозможно. Липиды в большинстве случаев являются сложными эфирами жирных кислот и какого-либо спирта. Выделяют следующие классы липидов: триацилглицерины, или жиры, фосфолипиды, гликолипиды, стероиды, воска, терпены. Различают две категории липидов – омыляемые и неомыляемые. К омыляемым относятся вещества, содержащие сложноэфирную связь (воска, триацилглицерины, фосфолипиды и др.). К неомыляемым относятся стероиды, терпены.

Триацилглицерины, или жиры

Триацилглицерины являются сложными эфирами трехатомного спирта глицерина

и жирных (высших карбоновых) кислот. Общая формула жирных кислот имеет вид: R-COOH, где R – углеводородный радикал. Природные жирные кислоты содержат от 4 до 24 атомов углерода. В качестве примера приведем формулу одной из наиболее распространенной в жирах стеариновой кислоты:

В общем виде молекулу триацилгицерина можно записать так:

Если в состав триациоглицерина входят остатки различных кислот (R1 R2 R3), то центральный атом углерода в остатке глицерина становится хиральным.

Триацилглицерины неполярны и вследствие этого практически нерастворимы в воде. Основная функция триацилглицеринов – запасание энергии. При окислении1 гжира выделяется 39 кДж энергии. Триацилглицерины накапливаются в жировой ткани, которая, кроме депонирования жира, выполняет термоизолирующую функцию и защищает органы от механических повреждений. Более подробную информацию о жирах и жирных кислотах вы найдете в следующем параграфе.

Интересно знать! Жир, которым заполнен горб верблюда, служит, в первую очередь, не источником энергии, а источником воды, образующейся при его окислении.

Фосфолипиды содержат гидрофобную и гидрофильную области и поэтому обладают амфифильнымы свойствами, т.е. они способны растворяться в неполярных растворителях и образовывать стойкие эмульсии с водой.

Фосфолипиды в зависимости от наличия в их составе спиртов глицерина и сфингозина делятся на глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды.

В основе строения молекулы глицерофосфолипидов лежит фосфатидная кислота, образованная глицерином, двумя жирными и фосфорной кислотами:

В молекулах глицерофосфолипидов к фосфатидной кислоте сложноэфирной связью присоединена НО-содержащая полярная молекула. Формулу глицерофосфолипидов можно представить так:

где Х – остаток НО-содержащей полярной молекулы (полярная группировка). Названия фосфолипидов образуются в зависимости от наличия в их составе той или иной полярной группировки. Глицерофосфолипиды, содержащие в качестве полярной группировки остаток этаноламина,

носят название фосфатидилэтаноламинов, остаток холина

Формула фосфатидилэтаноламина выглядит так:

Глицерофосфолипиды отличаются друг от друга не только полярными группами, но и остатками жирных кислот. В их состав входят как насыщенные (состоящие обычно из 16 – 18 атомов углерода), так и ненасыщенные (содержащие чаще 16 – 18 атомов углерода и 1 – 4 двойные связи) жирные кислоты.

Сфингофосфолипиды по составу сходны с глицерофосфолипидами, но вместо глицерина содержат аминоспирт сфингозин:

Наиболее распространенными сфингофосфолипидами являются сфингомиелины. Они образованы сфингозином, холином, жирной кислотой и фосфорной кислотой:

Молекулы как глицерофосфолипидов, так и сфингофосфолипидов состоят из полярной головы (образована фосфорной кислотой и полярной группировкой) и двух углеводородных неполярных хвостов (рис.1). У глицерофосфолипидов оба неполярных хвоста являются радикалами жирных кислот, у сфингофосфолипидов – один хвост является радикалом жирной кислоты, другой – углеводородной цепочкой спирта сфингазина.

Рис. 1. Схематическое изображение молекулы фосфолипида.

При встряхивании в воде фосфолипиды спонтанно формируют мицеллы, в которых неполярные хвосты собираются внутри частицы, а полярные головы располагаются на ее поверхности, взаимодействуя с молекулами воды (рис. 2а). Фосфолипиды способны образовывать также бислои (рис. 2б) и липосомы – замкнутые пузырьки, окруженные непрерывным бислоем (рис. 2в).

Рис. 2. Структуры, образуемые фосфолипидами.

Способность фосфолипидов, образовывать бислой, лежит в основе формирования клеточных мембран.

Гликолипиды

Гликолипиды содержат в своем составе углеводный компонент. К ним относятся гликосфинголипиды, содержащие, кроме углевода спирт, сфингозин и остаток жирной кислоты:

Они так же, как и фосфолипиды, состоят из полярной головы и двух неполярных хвостов. Гликолипиды располагаются на внешнем слое мембраны, являются составной частью рецепторов, обеспечивают взаимодействие клеток. Их особенно много в нервной ткани.

Стероиды

Стероиды являются производными циклопентанпергидрофенантрена (рис. 3). Один из важнейших представителей стероидов – холестерин. В организме он встречается как в свободном состоянии, так и в связанном, образуя сложные эфиры с жирными кислотами (рис. 3). В свободном виде холестерин входит в состав мембран и липопротеинов крови. Сложные эфиры холестерина являются его запасной формой. Холестерин является предшественником всех остальных стероидов: половых гормонов (тестостерон, эстрадиол и др.), гормонов коры надпочечников (кортикостерон и др.), желчных кислот (дезоксихолевая и др.), витамина D (рис. 3).

Интересно знать! В организме взрослого человека содержится около 140 г холестерина, больше всего его находится в нервной ткани и надпочечниках. Ежедневно в организм человека поступает 0,3 – 0,5 г холестерина, а синтезируется – до 1 г.

Воска

Воска – это сложные эфиры, образованные длинноцепочечными жирными кислотами (число атомов углерода 14 – 36) и длинноцепочечными одноатомными спиртами (число атомов углерода 16 – 22). В качестве примера рассмотрим формулу воска, образованного олеиновым спиртом и олеиновой кислотой:

Читайте также:  Высокий холестерин и льняное масло

Воска выполняют главным образом защитную функцию, находясь на поверхности листьев, стеблей, плодов, семян они защищают ткани от высыхания и проникновения микробов. Они покрывают шерсть и перья животных и птиц, предохраняя их от намокания. Пчелиный воск служит строительным материалом для пчел при создании сот. У планктона воск служит основной формой запасания энергии.

Терпены

В основе терпеновых соединений лежат изопреновые остатки:

К терпенам относятся эфирные масла, смоляные кислоты, каучук, каротины, витамин А, сквален. В качестве примера приведем формулу сквалена:

Сквален является основным компонентом секрета сальных желез.

Источник: ebooks.grsu.by

Липиды

Строение

Липиды по химической природе – один из трёх типов жизненно важных органических веществ. Они практически не растворяются в воде, т.е. являются гидрофобными соединениями, но образуют с Н2О эмульсию. Липиды распадаются в органических растворителях – бензоле, ацетоне спиртах и т.д. По физическим свойствам жиры бесцветны, не имеют вкуса и запаха.

По строению липиды – соединения жирных кислот и спиртов. При присоединении дополнительных групп (фосфора, серы, азота) образуются сложные жиры. Жировая молекула обязательно включает атомы углерода, кислорода и водорода.

Жирные кислоты – алифатические, т.е. не содержащие циклических углеродных связей, карбоновые (группа -СООН) кислоты. Отличаются количеством группы -СН2-.
Выделяют кислоты:

  • ненасыщенные– включают одну или несколько двойных связей (-СН=СН-);
  • насыщенные– не содержат двойных связей между атомами углерода

Рис. 1. Строение жирных кислот.

В клетках запасаются в виде включений – капель, гранул, в многоклеточном организме – в форме жировой ткани, состоящей из адипоцитов – клеток, способных накапливать жиры.

Классификация

Липиды – сложные соединения, которые встречаются в различных модификациях и выполняют различные функции. Поэтому классификация липидов обширна и не ограничивается одним признаком. Наиболее полная классификация по строению приведена в таблице.

Общая характеристика

Нейтральные жиры. Относятся к сложным эфирам, состоящим из глицерина и жирных кислот. Различают моно-, ди- и триглицериды

Сложные эфиры жирных кислот и спиртов (одноатомных или двухатомных)

Образованы присоединением к липидам остатков фосфорной кислоты. Обширная группа, включающая две подгруппы:

Состоят из углеводов и липидов, образующие гидрофильно-гидрофобные комплексы

Описанные выше липиды относятся к омыляемым жирам – при их гидролизе образуется мыло. Отдельно в группу неомыляемых жиров, т.е. не взаимодействующих с водой, выделяют стероиды.
Они подразделяются на подгруппы в зависимости от строения:

  • стерины– стероидные спирты, входящие в состав животных и растительных тканей (холестерин, эргостерин);
  • желчные кислоты – производные холевой кислоты, содержащие одну группу -СООН, способствуют растворению холестерина и перевариванию липидов (холевая, дезоксихолевая, литохолевая кислоты);
  • стероидные гормоны – способствуют росту и развитию организма (кортизол, тестостерон, кальцитриол).

Рис. 2. Схема классификации липидов.

Отдельно выделяют липопротеины. Это сложные комплексы жиров и белков (аполипопротеинов). Липопротеины относят к сложным белкам, а не к жирам. В их состав входят разнообразные сложные жиры – холестерин, фосфолипиды, нейтральные жиры, жирные кислоты.
Выделяют две группы:

  • растворимые – входят в состав плазмы крови, молока, желтка;
  • нерастворимые– входят в состав плазмалеммы, оболочки нервных волокон, хлоропласты.

Рис. 3. Липопротеины.

Наиболее изучены липопротеины плазмы крови. Они различаются по плотности. Чем больше жиров, тем меньше плотность.

Липиды по физической структуре классифицируются на твёрдые жиры и масла. По нахождению в организме выделяют резервные (непостоянные, зависят от питания) и структурные (генетически обусловленные) жиры. По происхождению жиры могут быть растительными и животными.

Значение

Липиды должны поступать в организм вместе с пищей и участвовать в метаболизме. В зависимости от типа жиры выполняют в организме разнообразные функции:

  • триглицериды сохраняют тепло организма;
  • подкожный жир защищает внутренние органы;
  • фосфолипиды входят в состав мембран любой клетки;
  • жировая ткань является резервом энергии – расщепление 1 г жира даёт 39 кДж энергии;
  • гликолипиды и ряд других жиров выполняют рецепторную функцию – связывают клетки, получая и проводя сигналы, полученные из внешней среды;
  • фосфолипиды участвуют в свёртываемости крови;
  • воски покрывают листья растений, одновременно предохраняя их от высыхания и промокания.

Избыток или недостаток жиров в организме приводит к изменению обмена веществ и нарушению функций организма в целом.

Что мы узнали?

Жиры имеют сложное строение, классифицируются по разным признакам и выполняют разнообразные функции в организме. Липиды состоят из жирных кислот и спиртов. При присоединении дополнительных групп образуются сложные жиры. Белки и жиры могут образовывать сложные комплексы – липопротеины. Жиры входят в состав плазмалеммы, крови, ткани растений и животных, выполняют теплоизолирующую и энергетическую функции.

Источник: obrazovaka.ru

Биохимическая классификация липидов

Люди, которые интересуются своим здоровьем, зачастую изучают строение организма человека и частично анатомию. Это позволяет им более детально понимать, что происходит в их организме при том или ином заболевании. Так люди могут предотвратить множество печальных последствий. Липиды – это одни из соединений, о которых важно знать человеку.

Читайте также:  Подвижность молекул белка и липидов

Липиды – это жировые соединения, вещества, принимающие участие в жизненно важных для человека обменных процессах. Классификация липидов позволяет лучше понять их функции и роль в организме. Исследователи и ученые до сих пор не пришли к единому мнению по поводу биохимического состава липидов и их строения. Эти вещества относятся к липидам, им присвоены классификации.

Основные виды липидных соединений – классы липидов

Липидные соединения, вещества, имеют не одинаковые состав и строение, в зависимости от этого их разделяют на разные классы. Существуют таблицы, по которым можно получить полное представление о том, какие группы выделяют, в чем их особенность и различие. Все жировые клетки, имеющие отношения к липидам, делят прежде всего на две такие категории:

Когда соли высокожирных кислот синтезируются путем гидролиза с участием щелочей, возникает омыление. В качестве мыл при этом выступают соли калия и натрия, относящиеся к липидам. Омыляемые липиды – это самая крупная категория. Она также делится на два класса:

  • простые – состоят из атомов кислорода, водорода и углекислого газа;
  • сложные – это просты липиды, которые комбинируются с соединениями фосфора, продуктами распада глицерина или же ненасыщенным сфингозином.

Простые липиды

В эту группу входят жирные кислоты и спиртовые эфиры. Наиболее часто встречающиеся соединения – это холестерин, глицерин и олеиновый спирт. Существуют различные виды глицерина, самым сложным эфирным соединением является триаглицерин – в его составе есть несколько молекул жирных кислот. По своей сути простейшие липиды – это клетки жировых тканей. Так как глицерин является трехатомным спиртом, то он контактирует с жирными кислотами одновременно в трех местах. Исходя из этого, образуются:

  • триаглицериды;
  • диаглицериды;
  • моноглицеридлы.

Теплокровные млекопитающие в своих организмах тоже имеют нейтральные жиры. Но в их составе присутствуют такие кислоты, имеющие повышенную жирность, как стеариновые и пальмитиновые, при этом их объем довольно велик. Нейтральные жиры могут находиться в разных тканях и органах организма. и в зависимости от этого, особенность их состава может различаться. Например, в тканях печени у человека преобладают ненасыщенные кислоты, а вот в клетках под кожей присутствуют жировые клетки другого типа.

Независимо от того, насыщенные кислоты или нет, и тот и другой вид является алифатическим карбоновым. Эти микроэлементы очень важны для строения липидов. Из насыщенных жирных кислот в организме человека преобладают пальмитиновая и стеариновая. Намного меньше обнаруживается лигноцериновая – это сложное вещество, в составе которого есть 24 атома. Примечательно, что у животных не выявляются кислоты, состоящие из менее чем 10 атомов.

Наиболее распространенными являются те соединения ненасыщенных кислоты, которые имеют восемнадцать атомов. Незаменимыми при этом считаются те соединения, в составе которых есть от 1 до 4 двойных связей. Это линолевая, линоеленовая, олеиновая и арахидоновая кислоты.

Простагландины и воски

Эти вещества тоже в большей или меньшей мере обнаруживаются в организме у всех животных. Простагландины – это производные ненасыщенных кислот, которые играют важнейшую роль в обменных процессах млекопитающих. Эти соединения синтезируются всеми клетками, за исключением эритроцитов. Они воздействуют на такие системы и органы человека:

  • сердце и сосуды;
  • метаболические процессы;
  • электролитный обмен;
  • пищеварительная система;
  • органы деторождения.

Воски – еще одна группа, представляющая собой соединения сложных эфиров со спиртами, в цепочке которых есть один или два атома. Количество углеродных частичек в таких элементах может доходить до 22. Воски тверже липидов и потому являются для них своеобразными протекторами. В природе наиболее распространены такие виды подобных соединений, как пчелиный воск, ланолин и воск, покрывающий листья растений.

Классификация сложных липидов

Эта категория представлена соединениями нескольких видов:

Фосфолипиды отличаются сложным строением и биохимической конструкцией. Обязательными в их составе являются азотистые соединения, фосфор, спирты и прочие элементы. Это основной материал в организме для построения биологических клеточных мембран. Эти соединения есть в тканях сердца, головного мозга и печени.

Гликолипиды – следующие категория. Они имеют в своем составе обязательно углеводы и сфингозиновые спирты. Они есть во многих тканях в организме млекопитающих, но больше всего их обнаруживается в нервных оболочках. сульфолипиды считаются одним из подвидов гликолипидов. Главное различие между ними – в особенностях структуры. У гликолипидов галактоза третьего атома углерода замещается остатками серной кислоты.

Классификация по группам неомыляемых липидов

Эта категория намного меньше прошлой. В отличие от предыдущей, эти соединения выделяют только жирные кислоты и не подвержены гидролизации под воздействием щелочных соединений. Делятся неомылямые липиды на два подвида:

  • высшие спирты;
  • высшие углеводороды.

В первую группу входят витамины, которые могут растворяться в воде – это витамины А, Е и Д. также сюда относится известный всем холестерин. Этот элемент ученые нучились выделять из желчных камней еще несколько сотен лет назад. Холестериновые соединения никогда не обнаруживаются в клетках растений. Но зато это вещество есть практически в каждой клетке животных организмов. Это вещество необходимо для нормального функционирования важнейших систем и органов человека: пищеварительной, мочевыделительной, гормональной, печени, желчного пузыря и т.д.

Читайте также:  Какова роль желчных кислот в переваривании липидов

Высшие углеводороды с точки зрения биохимии являются производными изопрена. В основе химического состава этих неомыляемых липидов соединения частиц изопрена. Эти соединения можно обнаружить в клетках растений, особенно много их в душистых сортах. Также сюда относится политерпен или каучук натурального происхождения. Это тоже один из неомыляемых высших углеводородов.

Источник: sosudportal.ru

Принципы классификации липидов

Липиды являются производными жирных кислот, спиртов, построенных с помощи сложноэфирной связи. В липидах также встречается простая эфирная связь, фосфоэфирная связь, гликозидная связь. Липидами называют сложную смесь органических соединений с близкими физико-химическими свойствами.

Липиды нерастворимы в воде (гидрофобны), но хорошо растворимы в органических растворителях (бензине, хлороформе). Различают липиды растительного происхождения и животного происхождения. В растениях накапливается в семенах и плодах, больше всего в орехах (до 60 %). У животных липиды концентрируются в подкожных, мозговой, нервных тканях. В рыбе содержится 10-20 % , в мясе свинины до 33 %, в мясе говядины 10 % липидов.

По строению липиды разделяют на две группы:

простые липиды

— сложные липиды.

К простым липидам относят сложные (жир и масло) или простые (воск) эфиры высших жирных кислот и спиртов.

Строение жиров и масел можно представить общей формулой:

Где: радикалы жирных кислот — R1 ,R2 , R3.

Сложные липиды имеют в своем составе соединения, содержащие атомы азота, серы, фосфора. В эту группу относят фосфолипиды. Они представлены фосфотидной кислотой, которая содержат только фосфорную кислоту, занимающую место одного из остатков жирных кислот, и фосфолипидами, в состав которых входят три азотистых основания. Азотистые основания присоединяются к остатку фосфорной кислоты у фосфотидной кислоты. Фосфотидилэтаноламин содержит азотистое основание этаноламин НО — СН2 – СН2 — NH2 . Фосфотидилхолин содержит азотистое основание холин [НО- СН2 – (СН3 )3 N]+(ОН), это вещество называют лецитин. Фосфотидилсерин содержит аминокислоту серин НО- СН(NH2) – СООН.

Сложные липиды содержат остатки углеводов – гликолипиды, остатки белков – липопротеиды, спирт сфингозин (вместо глицерина) содержат сфинголипиды.

Гликолипиды выполняют структурные функции, входят в состав клеточных мембран, в состав клейковины зерна. Чаще всего в составе гликолипидов встречаются моносахариды D- галактоза, D – глюкоза.

Липопротеиды входят в состав клеточных мембран, в протоплазму клеток, влияют на обмен веществ.

Сфинголипиды участвуют в деятельности центральной нервной системы. При нарушении обмена и функционирования сфинголипидов развиваются нарушения в деятельности центральной нервной системы.

Наиболее распространены простые липиды – ацилглицнриды. В состав ацилглицеридов входят спирт глицерин и высокомолекулярные жирные кислоты. Наиболее распространены среди жирных кислот насыщенные кислоты (не содержащие кратных связей) пальмитиновая (С15Н31СООН) и стеариновая (С17 Н35СООН) кислоты и ненасыщенные кислоты (содержащие кратные связи): олеиновая с одной двойной связью (С17 Н33СООН), линолевая с двумя кратными связями (С17 Н31СООН), линоленовая с тремя кратными связями (С17 Н29СООН). Среди простых липидов главным образом встречаются триацилглицериды (содержат три одинаковых или различных остатка жирных кислот). Однако простые липиды могут быть представлены в виде диацилглицеридов и моноацилглицеридов.

В составе жиров преимущественно находятся насыщенные жирные кислоты. Жиры имеют твердую консистенцию и повышенную температуру плавления. Содержатся преимущественно в липидах животного происхождения. Масла содержат в основном ненасыщенные жирные кислоты, имеют жидкую консистенцию и низкую температуру плавления. Содержатся в липидах растительного происхождения.

Восками называют сложные эфиры, в состав которых входит один высокомолекулярный одноатомный спирт с 18 — 30 атомами углерода, и одна высокомолекулярная жирная кислота с 18 – 30 атомами углерода. Воска встречаются в растительном мире. Воск покрывает очень тонким слоем листья, плоды, предохраняя их от переувлажнения, высыхания, воздействия микроорганизмов. Содержание воска невелико и составляет 0,01 — 0,2 %.

Среди сложных липидов распространены фосфолипиды. В составе фосфолипидов имеются заместители двух типов: гидрофильные и гидрофобные. Гидрофобными выступают радикалы жирных кислот, а гидрофильными — остатки фосфорной кислоты и азотистые основания. Фосфолипиды участвуют в построении мембран клетки, регулируют поступление в клетку питательных веществ.

При извлечении липидов из масличного сырья в масло переходят различные жирорастворимые соединения: фосфолипиды, пигменты, жирорастворимые витамины, стеролы и стерины. Извлекаемая смесь называется «сырой жир». При очистке (рафинировании) растительных масел практически все компоненты, сопутствующие маслам удаляются, что значительно снижает пищевую ценность масла.

Из жирорастворимых пигментов следует отметить группу каротиноидов – предшественников витамина А. По химической природе это углеводороды. Это вещества красно-оранжевого цвета. Хлорофилл – зеленый краситель растений.

Стероиды это циклические соединения, имеющие структуру пергидроциклопентанофенантрена. Из стероидов большое влияние на человека оказывает холистерин. Он участвует в обмене гормонов, желчных кислот.

Источник: studopedia.ru